(1-methylnaphthalen-2-yloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane | 1417315-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-methylnaphthalen-2-yloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyldimethyl((1-methylnaphthalen-2-yl)oxy)silane；Tert-butyl-dimethyl-(1-methylnaphthalen-2-yl)oxysilane
• CAS: 1417315-89-9
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: IGUQHAMPJCOCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methylnaphthalen-2-yloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-((tert-butyldimethylsilyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective lithiation/retro-Brook rearrangement via direct deprotonation

  摘要：

  A regioselective lithiation/retro-Brook rearrangement via direct deprotonation was developed. Varieties of benzyl silanes and vinyl silanes are obtained effectively up to 93% yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.024
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-羟基-3-甲基萘 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(1-methylnaphthalen-2-yloxy)-(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  研究化学多样性：邻炔丙基酚作为 2-取代苯并呋喃和铬烷发散合成中的关键化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们探索并优化了一种 MW 增强的 2-取代苯并呋喃和铬合成方法，从 17 种取代的邻炔丙基酚开始，其特征是在炔丙基 sp3 碳上发生单芳基取代。首先，我们开发了一个强大的平台，用于制备邻炔丙基酚库。在碱性条件下，邻炔丙基酚区域选择性反应，产生苯并呋喃，收率为 43% 至 100%。相反，在阳离子金催化下，我们能够获得相应的 4H-铬烯，尽管产率变化更大（从 25% 到 93%）并且区域选择性略低。我们还提出了合理的机制来解释观察到的不同结果。我们的研究结果强调了面向多样性的合成在分子复杂性研究中的潜力。我们被忽视的邻炔丙基酚已被证明是通过分子内环化反应进入含氧杂环支架的多功能和战略起始材料。

  DOI：

  10.1039/d4ob01272k