2-prenylorcinol | 38106-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-prenylorcinol
• 英文别名: 5-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol；prenyl-2-orcinol；5-Methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 38106-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YSUXLAFVCJEDIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-prenylorcinol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3,6-diiodochromanol
  参考文献：
  名称：

  Generation of spirodienones related to gilmicolin and mycorrhizin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81786-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 甲酸 作用下， 生成 2-prenylorcinol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯类异戊二烯和二异戊二烯衍生物的生物遗传型合成

  摘要：

  在有机酸的水溶液中，由蓖麻酚与2-甲基-3-丁烯-2-醇，香叶醇和与芳樟醇缩合形成的产物已被分离和鉴定。获得C-异戊二烯基和C-香叶基-高辛醇作为主要产物。还形成少量的相应的水合物，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃和六氢氧杂蒽衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80009-7

文献信息

• Albatrellus confluens (Alb. & Schwein.) Kotl. & Pouz.: Natural Fungal Compounds and Synthetic Derivatives with In Vitro Anthelmintic Activities and Antiproliferative Effects against Two Human Cancer Cell Lines
  作者：Mthandazo Dube、Dayma Llanes、Mohamad Saoud、Robert Rennert、Peter Imming、Cécile Häberli、Jennifer Keiser、Norbert Arnold

  DOI：10.3390/molecules27092950

  日期：——

  tested against Schistosoma mansoni (adult and newly transformed schistosomula), Strongyloides ratti, Heligmosomoides polygyrus, Necator americanus, and Ancylostoma ceylanicum. Prenyl-2-orcinol (4) and geranylgeranyl-2-orcinol (6) showed promising activity against newly transformed schistosomula. The compounds 1, 2, 4, 5, and 6 were also screened for antiproliferative or cytotoxic activity against two

  被忽视的热带病影响着世界上最贫困的人群，其中最常见的是土壤传播的蠕虫病和血吸虫病。大规模给药是目前最重要的控制措施，但使用少数可用药物会导致寄生虫对药物的抵抗力增加。需要不同的方法来开发针对这些蠕虫的新治疗剂。真菌是次生代谢物的来源，但大多数真菌在很大程度上仍未作为驱虫剂进行研究。在本报告中，使用生物测定引导分离研究了Albatrellus confluens对秀丽隐杆线虫的驱虫活性。格里福林 ( 1 ) 和新格里福林 ( 2 )) 被确定为驱虫活性的原因。合成衍生物4 – 6以研究改变异戊二烯链长度对驱虫活性的影响。对分离的化合物1和2以及合成衍生物4-6以及它们的离析物 7-10 进行了针对曼氏血吸虫（成年和新转化的血吸虫）、鼠类圆线虫、多回螺旋体、美洲钩虫和Ancylostoma ceylanicum 的测试。Prenyl-2-orcinol ( 4 ) 和 geranylgeranyl-2-orcinol
• JPH03284612A
  申请人：——

  公开号：JPH03284612A

  公开（公告）日：1991-12-16
• Biogenetic-type syntheses of isoprenoid and diisoprenoid derivatives of orcinol
  作者：G. Manners、L. Jurd、K. Stevens

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80009-7

  日期：1972.1

  The products formed by condensation of orcinol with 2-methyl-3-buten-2-ol, with geraniol, and with linaloöl in aqueous solutions of organic acids have been separated and identified. C-isoprenyl- and C-geranyl-orcinols are obtained as major products. Minor amounts of the corresponding hydrates, chromans, chroman hydrates, and hexahydroxanthene derivatives are also formed.

  在有机酸的水溶液中，由蓖麻酚与2-甲基-3-丁烯-2-醇，香叶醇和与芳樟醇缩合形成的产物已被分离和鉴定。获得C-异戊二烯基和C-香叶基-高辛醇作为主要产物。还形成少量的相应的水合物，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃和六氢氧杂蒽衍生物。
• Generation of spirodienones related to gilmicolin and mycorrhizin A
  作者：Roger F.C. Brown、Barry R. Matthews、Ian D. Rae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81786-x

  日期：1981.1