2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenol | 1310321-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenol
• CAS: 1310321-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: XFRBQCSELHPTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenol 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium 2,4,6-trimethylbenzoate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到8-methoxybenzo[b]naphtho[2,3-d]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzofurans via Palladium-Catalyzed Phenol-Directed C–H Activation/C–O Cyclization

  摘要：

  A practical, Pd(0)/Pd(II)-catalyzed reaction was developed for phenol-directed C-H activation/C-O cyclization using air as an oxidant. The turnover-limiting step of the process was found to be C-O reductive elimination instead of C-H activation. This reaction can tolerate a variety of functional groups and is complementary to the previous methods for the synthesis of substituted dibenzofurans.

  DOI：

  10.1021/ja203335u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。