(1aS,3aR,6bS)-5-(1-methylcarbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-ylsulphanylmethyl)-1-oxo-1,1a,2,3,3a,6b-hexahydro-4-oxa-2,6a-diazacyclobut[cd]indene-6-carboxylic acid | 170581-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1aS,3aR,6bS)-5-(1-methylcarbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-ylsulphanylmethyl)-1-oxo-1,1a,2,3,3a,6b-hexahydro-4-oxa-2,6a-diazacyclobut[cd]indene-6-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,6R,10S)-8-[[1-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-2-oxo-7-oxa-1,4-diazatricyclo[4.3.1.03,10]dec-8-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 170581-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₇O₅S
• 分子量: 381.372
• InChiKey: ZMKJCLBFYPSHFH-HFHMMWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3aR,6bS)-5-(1-methylcarbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-ylsulphanylmethyl)-1-oxo-1,1a,2,3,3a,6b-hexahydro-4-oxa-2,6a-diazacyclobut[cd]indene-6-carboxylic acid 生成 (1aS,3aR,6bS)-2-Acetyl-5-(1-methyl-carbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-ylsulphanylmethyl)-1-oxo-1,1a,2,3,3a,6b-hexahydro-4-oxa-2,6a-diazacyclobut[cd]indene-6-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  .beta.-lactam compounds

  摘要：

  这些化合物的分子式为##STR1##其中Z、A和R如本文所披露的，这些化合物的药用兼容、易水解的酯和盐也被披露。这些化合物具有β-内酰胺酶抑制特性，并可与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于控制β-内酰胺酶形成的病原体。它们还表现出自身的抗菌活性，因此可以单独用于控制或治疗传染病。

  公开号：

  US05464617A1
• 作为产物：
  描述：

  diallyl (1aS,3aR,6bS)-5-(1-methylcarbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-ylsulphanylmethyl)-1-oxo-1,1a,2,3,3a,6b-hexahydro-4-oxa-2,6a-diazacyclobut[cd]indene-2,6-dicarboxylate 生成 (1aS,3aR,6bS)-5-(1-methylcarbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-ylsulphanylmethyl)-1-oxo-1,1a,2,3,3a,6b-hexahydro-4-oxa-2,6a-diazacyclobut[cd]indene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  .beta.-lactam compounds

  摘要：

  这些化合物的分子式为##STR1##其中Z、A和R如本文所披露的，这些化合物的药用兼容、易水解的酯和盐也被披露。这些化合物具有β-内酰胺酶抑制特性，并可与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于控制β-内酰胺酶形成的病原体。它们还表现出自身的抗菌活性，因此可以单独用于控制或治疗传染病。

  公开号：

  US05464617A1

文献信息

• Beta-Lactame
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0671401A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  Es werden β-Lactame beschrieben, und zwar der allgemeinen Formel    in der Z Methylen, Sauerstoff oder Schwefel und R Wasserstoff, ggfs. durch Carboxy, niederes Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, niederes Alkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl oder Hydroxyphenylcarbamoyl substituiertes niederes (Cyclo)alkyl, niederes Alkenylmethyl, niederes Alkenylmethoxycarbonyl, Formyl, ggfs. durch Halogen, Cyan, Carbamoyl-niederes Alkoxy, Carbamoyl-niederes Alkylthio oder Carbamoyl-niederes Alkylamino substituiertes niederes (Cyclo)alkanoyl bzw. (Cyclo)alkylsulfonyl, ggfs. durch niederes (Cyclo)alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Benzyloxycarbonyl-niederes Alkyl oder Carboxy-niederes Alkyl substituiertes Carbamoyl oder eine Ringstruktur der allgemeinen Formeln         Q-X-CO-   (a1)         Q-X-SO₂-   (a2)    bedeutet, worin Q einen 5- oder 6-gliedrigen, ggfs. stickstoff-, schwefel- und/oder sauerstoffhaltigen Ring und X eine direkte Bindung oder eine der Gruppen -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -NH-, -NHCH₂-, -CH₂NH-, -CH(NH₂)-, -CH₂CH₂NH-, -C(=NOCH₃)-, -OCH₂- und -SCH₂- darstellt; und worin ferner A niederes Alkyl, Hydroxy-niederes Alkyl, Vinyl, Cyanvinyl, niederes Alkoxy, ggfs. phenylsubstituiertes nieder-(cyclo)alkanoyloxy bzw. (Cyclo)alkylsulfonyloxy, ggfs. niederes (Cyclo)alkyl-substituiertes Benzoyloxy bzw. Phenylsulfonyloxy, einen Rest -S-Het oder -S-CH₂-Het, worin Het einen 5- oder 6-gliedrigen, stickstoff-, schwefel- und/oder sauerstoffhaltigen Heterocyclus darstellt, oder einen Rest -CH₂-L bedeutet, worin L ggfs. phenylsubstituiertes niederes (Cyclo)alkanoyloxy bzw. (Cyclo)alkylsulfonyloxy, ggfs. nieder-(cyclo)alkyl-substituiertes Benzoyloxy bzw. Phenylsulfonyloxy, Carbamoyloxy, niederes (Cyclo)alkoxycarbonyl, Carboxy, Azido, Amino, niederes (Cyclo)alkanoylamino, niederes (Cyclo)alkylsulfonylamino, niederes (Cyclo)alkylamino, di-niederes (Cyclo)alkylamino, einen 5- oder 6-gliedrigen, an einem Stickstoffatom gebundenen Ring oder einen Rest -S-Het oder -S-CH₂-Het, worin Het die obige Bedeutung hat, darstellt, und pharmazeutisch verträgliche, leicht hydrolysierbare Ester und Salze dieser Verbindungen. Ebenfalls beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten β-Lactame sowie dabei anfallende Zwischenprodukte, des weiteren auch entsprechende Arzneimittel. Die Produkte besitzen β-Lactamase hemmende Eigenschaften und sind nützlich bei der Bekämpfung von β-Lactamase bildenden Krankheitserregern in Kombination mit β-Lactam-Antibiotika. Sie zeigen ebenfalls eigene antibakterielle Wirkung und können demnach für sich allein bei der Bekämpfung von Infektionskrankheiten eingesetzt werden.

  所述β-内酰胺的通式为 其中 Z 为亚甲基、氧或硫，R 为氢，可选择被羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基或羟苯基氨基甲酰基、低级（环）烷基、低级烯基甲基、低级烯基甲氧基羰基、甲酰基取代，可选择被卤素、氰基、氨基甲酰基低级烷氧基、氨基甲酰基低级烷硫基或氨基甲酰基低级烷硫基取代。酌情被卤素、氰基、氨基甲酰-低级烷氧基、氨基甲酰-低级烷硫基或氨基甲酰-低级烷基氨基取代的低级(环)烷酰基或(环)烷基磺酰基。被下(环)烷基、下烷氧基羰基-下烷基、苄氧基羰基-下烷基或羧基-下烷基或通式的环状结构取代的氨基甲酰基 Q-X-CO- (a1) Q-X-SO₂- (a2) 其中 Q 代表 5 或 6 元环，可选地含氮、硫和/或氧的 5 或 6 元环，X 代表直接键或基团之一-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-NH-、-NHCH₂-、-CH₂NH-、-CH(NH₂)-、-CH₂CH₂NH-、-C(=NOCH₃)-、-OCH₂- 和-SCH₂-；其中 A 还代表低级烷基、羟基-低级烷基、乙烯基、氰乙烯基、低级烷氧基、可选的苯基取代的低级（环）烷氧基或（环）烷基磺酰氧基，可选的低级（环）烷基取代的苯甲酰氧基或苯基磺酰氧基、基团-S-Het 或-S-CH₂-Het，其中 Het 为 5 或 6 元含氮、硫和/或氧的杂环，或基团-CH₂-L，其中 L 为可选的苯基取代的低级(环)烷酰氧基或(环)烷基磺酰氧基、可选的低级(环)烷基取代的苯甲酰氧基或苯基磺酰氧基。苯基磺酰氧基、氨基甲酰氧基、低级（环）烷氧基羰基、羧基、叠氮基、氨基、低级（环）烷酰氨基、低级（环）烷基磺酰氨基、低级（环）烷基氨基、二低（环）烷基氨基、与氮原子结合的 5 或 6 元环或自由基 -S-Het 或 -S-CH₂-Het，其中 Het 具有上述含义、 以及这些化合物的药学上可接受的易水解的酯和盐。 此外，还描述了制备上述定义的 β-内酰胺及其中间体以及相应药物的工艺。 这些产品具有β-内酰胺酶抑制特性，可与β-内酰胺类抗生素联合用于抗击产生β-内酰胺酶的病原体。它们本身也具有抗菌作用，因此可单独用于防治传染病。
• US5464617A
  申请人：——

  公开号：US5464617A

  公开（公告）日：1995-11-07
• US5494666A
  申请人：——

  公开号：US5494666A

  公开（公告）日：1996-02-27