4-(2-(allyloxy)ethyl)-1,2-dimethoxybenzene | 1616561-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-(allyloxy)ethyl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-(2-prop-2-enoxyethyl)benzene
• CAS: 1616561-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NGISXTJHPSVUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(allyloxy)ethyl)-1,2-dimethoxybenzene 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到6,7-dimethoxy-1-ethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

  摘要：

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304270
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到4-(2-(allyloxy)ethyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

  摘要：

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304270

文献信息

• Synthesis of Oxacyclic Scaffolds via Dual Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization/Cyclization of Allylic Ethers
  作者：Erhad Ascic、Ragnhild G. Ohm、Rico Petersen、Mette R. Hansen、Casper L. Hansen、Daniel Madsen、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201304270

  日期：2014.3.17

  A ruthenium hydride/Brønsted acid‐catalyzed tandem sequence is reported for the synthesis of 1,3,4,9‐tetrahydropyrano[3,4‐b]indoles (THPIs) and related oxacyclic scaffolds. The process was designed on the premise that readily available allylic ethers would undergo sequential isomerization, first to enol ethers (Ru catalysis), then to oxocarbenium ions (Brønsted acid catalysis) amenable to endo cyclization

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYL-ETHERS BY USE OF PHASE TRANSFER<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ETHERS DE BENZYLE PAR TRANSFERT DE PHASE
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT.

  公开号：WO1998022417A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) The subject of the invention is the process for the preparation of mixed ethers of general formula (I), wherein Ar represents an alicyclic, aromatic or one or more heteroatom-containing heterocyclic moiety, optionally substituted by one or more C1-4 alkoxy, methylenedioxy, C1-4alkyl, halogen, C1-4haloalkyl or nitro-group, and/or condensed with a benzene ring; R1 means hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C2-4 alkenyl, phenyl, substituted phenyl, C3-6cycloalkyl group; R2 means C1-6alkyl, C3-6alkenyl, or C3-6alkinyl group, optionally mono- or poly-substituted by C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C3-6alkenyl, C3-6alkinyl, C1-6haloalkyl group or by halogen atom; or a C1-4 alkyloxy-C1-4alkyl-oxy-C1-4alkyl group. n = 1,2 by the reaction of compounds of general formula (II), wherein R1 and n have the same meaning as above; X means hydroxy, halogen or sulfonester leaving group, with the compounds of the general formula (III): R2-Y, wherein R2 has the same meaning as above; Y means hydroxy, halogen or sulfonester leaving group, with the proviso that one of the reaction partners of general formulae (II) and (III) is an alcohol, characterized by, that the reaction is performed under heterogenous conditions in presence of an aqueous base and a phase transfer catalyst, and the resulting product is optionally stabilized by the addition of a base and/or anti-oxidant.(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation d'éthers mélangés correspondant à la formule générale (I) où Ar représente un fragment alicyclique, aromatique ou, encore, hétérocyclique et comprenant un ou plusieurs hétéroatomes. Ce fragment peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs des éléments suivants: alcoxy C1-4, méthylènedioxy, alkyle C1-4, halogène, haloalkyle C1-4, ou un groupe nitro. Il peut en outre être concentré avec un anneau de benzène. R1 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-4, haloalkyle C1-4, alcényle C2-4, phényle, phényle substitué ou cycloalkyle C3-6. R2 représente un groupe alkyle C1-6, alcényle C3-6 ou alkinyle C3-6, lequel peut éventuellement être monosubstitué ou polysubstitué par un groupe alkyle C1-6, alcoxy C1-6, alcényle C3-6, alkinyle C3-6, haloalkyle C1-6 ou par un atome halogène. R2 peut encore représenter un groupe C1-4alkyloxy-C1-4alkyl-oxy-C1-4alkyle, tandis que n est égal à 1 ou 2. Ces éthers sont obtenus en faisant réagir les composés correspondant à la formule générale (II), où R1 et n sont tels que définis précédemment et où X représente un groupe partant sulfonester, halogène ou hydroxy, avec les composés correspondant à la formule générale (III): R2 - Y où R2 est tel que défini précédemment et où Y représente un groupe partant sulfonester, halogène ou hydroxy. L'un des partenaires de la réaction correspondant aux formules générales (II) et (III) doit toutefois consister en un alcool. Ce procédé se caractérise en ce que la réaction se fait dans des conditions hétérogènes et en présence d'une base aqueuse ainsi que d'un catalyseur de transfert de phase. Le produit ainsi obtenu peut éventuellement être stabilisé par l'addition d'une base et/ou d'un antioxydant.
• Tandem Olefin Isomerization/Cyclization Catalyzed by Complex Nickel Hydride and Brønsted Acid
  作者：Prasad M. Kathe、Alexandru Caciuleanu、Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02033

  日期：2020.12.4

  We disclose a nickel/Brønsted acid-catalyzed tandem process consisting of double bond isomerization of allyl ethers and amines and subsequent intramolecular reaction with nucleophiles. The process is accomplished by [(Me3P)4NiH]N(SO2CF3)2 in the presence of triflic acid. The methodology provides rapid access to tetrahydropyran-fused indoles and other oxacyclic scaffolds under very low catalyst loadings

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。