2-methyl-8-morpholin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyrazine | 1334167-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 2-methyl-8-morpholin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 4-(2-Methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)morpholine
• CAS: 1334167-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: BQBNYDHCRUSKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-morpholin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyrazine 、 2-异丁基噻唑 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 叔丁基二环己基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 以29%的产率得到2-methyl-3-[2-(2-methylpropyl)-5-thiazolyl]-8-(4-morpholinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2 -A] PYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND METABOLIC DISORDERS AND DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE TROUBLES ET MALADIES NEUROLOGIQUES, PSYCHIATRIQUES ET MÉTABOLIQUES.

  摘要：

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，它们是磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂，并且对涉及PDE10酶的神经、精神和代谢性疾病的治疗或预防具有用处。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢性疾病和疾病。

  公开号：

  WO2011110545A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-8-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyrazine 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68mg的产率得到2-methyl-8-morpholin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  以三乙基硅烷为供氢体的 Pd/C 催化（杂）芳基脱卤

  摘要：

  (杂)芳基脱卤是一种经典的转化，通常使用氢气和负载在碳上的金属，尤其是钯 (Pd/C)。尽管高效，但可能会出现对更温和且操作简单的脱卤的需求。我们发现 Pd/C 作为催化剂和三乙基硅烷 (TES) 作为氢供体在 THF 中的组合产生了广泛适用、易于设置和可扩展的脱溴和脱碘。反应优化表明，室温下 1 mol% 的 Pd/C 和 4 当量的 TES 足以在 4-24 小时内获得大多数具有药学意义的合成子的完全转化。新发现的条件适用于各种芳香族和杂芳族底物，以良好到极好的产率提供所需的目标，并具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1753402

文献信息

• IMIDAZO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND METABOLIC DISORDERS AND DISEASES
  申请人：Bartolomé-Nebreda José Manuel

  公开号：US20120329792A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme (PDE10) and which are useful for the treatment or prevention of neurological, psychiatric and metabolic disorders in which the PDE10 enzyme is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of neurological, psychiatric and metabolic disorders and diseases.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，其为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂，并且适用于治疗或预防涉及PDE10酶的神经、精神和代谢性疾病。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢性疾病和疾病。
• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364414A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• EP2545055B1
  申请人：——

  公开号：EP2545055B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• IMIDAZO [1, 2 -A]PYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND METABOLIC DISORDERS AND DISEASES
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2545055A1

  公开（公告）日：2013-01-16
• US8859543B2
  申请人：——

  公开号：US8859543B2

  公开（公告）日：2014-10-14