2-[(4,4-difluorocyclohexylmethyl)amino]ethanol | 1123661-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-[(4,4-difluorocyclohexylmethyl)amino]ethanol
• 英文别名: 2-[(4,4-Difluoro-cyclohexylmethyl)-amino]-ethanol；2-[(4,4-difluorocyclohexyl)methylamino]ethanol
• CAS: 1123661-37-9
• 化学式: C₉H₁₇F₂NO
• 分子量: 193.237
• InChiKey: YZNQICKWRUQUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4,4-difluorocyclohexylmethyl)amino]ethanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 acetic acid [{2-[3-endo-(3-carbamoyl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-ethyl}-(4,4-difluorocyclohexylmethyl)carbamoyl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Axelopran（TD-1211）的发现：外围受限制的μ阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  阿片类药物在中枢神经系统（CNS）中的作用在治疗疼痛方面提供了显着的益处，但也可能导致身体上的依赖性和成瘾性，这在美国加剧了阿片类药物的流行。胃肠功能障碍是使用阿片类药物的另一个严重后果，可以通过非CNS渗透剂，外周限制性阿片受体拮抗剂的局部药物分布来治疗。在这里，我们描述了Theravance的多价方法在药物发现中的应用以及理化性质设计策略，该策略通过N-取代的-endo-3-（8-氮杂-双环[3.2.1] oct-3-yl）-苯基对羧酰胺系列的μ阿片受体拮抗剂进行了优化，以提供口服吸收的非CNS渗透剂，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00406
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-difluorocyclohexyl)methyl methanesulfonate 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(4,4-difluorocyclohexylmethyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Axelopran（TD-1211）的发现：外围受限制的μ阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  阿片类药物在中枢神经系统（CNS）中的作用在治疗疼痛方面提供了显着的益处，但也可能导致身体上的依赖性和成瘾性，这在美国加剧了阿片类药物的流行。胃肠功能障碍是使用阿片类药物的另一个严重后果，可以通过非CNS渗透剂，外周限制性阿片受体拮抗剂的局部药物分布来治疗。在这里，我们描述了Theravance的多价方法在药物发现中的应用以及理化性质设计策略，该策略通过N-取代的-endo-3-（8-氮杂-双环[3.2.1] oct-3-yl）-苯基对羧酰胺系列的μ阿片受体拮抗剂进行了优化，以提供口服吸收的非CNS渗透剂，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00406

文献信息

• 8-azabicyclo[3.2.1]octyl-2-hydroxybenzamide compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Saito Daisuke Roland

  公开号：US20090062333A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides 8-azabicyclo[3.2.1]octyl-2-hydroxybenzamide compounds of formula (I): wherein R 2 , R 7 , and m are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了式(I)的8-氮杂双环[3.2.1]辛基-2-羟基苯甲酰胺化合物： 式中，R2、R7和m如说明书中所定义，或其药用可接受的盐，这些化合物是μ阿片受体的拮抗剂。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与μ阿片受体活性相关病症的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTYL-2-HYDROXYBENZAMIDE COMPOUNDS AS MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Saito Daisuke Roland

  公开号：US20110118306A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides 8-azabicyclo[3.2.1]octyl-2-hydroxybenzamide compounds of formula (I): wherein R 2 , R 7 , and m are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了化合物式（I）的8-azabicyclo [3.2.1] octyl-2-hydroxybenzamide化合物：其中R2，R7和m在规范中定义，或其药学上可接受的盐，它们是mu阿片受体的拮抗剂。本发明还提供了包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗与mu阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• 8-Azabicyclo[3.2.1]octyl-2-hydroxybenzamide compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：EP2183249B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• 8-AZABICYCLOÝ3.2.1¨OCTYL-2-HYDROXYBENZAMIDE COMPOUNDS AS MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：EP2183249A1

  公开（公告）日：2010-05-12
• US7902220B2
  申请人：——

  公开号：US7902220B2

  公开（公告）日：2011-03-08