(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methanamine | 1370514-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methanamine
• 英文别名: {1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}methanamine；(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methanamine
• CAS: 1370514-97-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: LSIGQOQBOVMTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methanamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-({1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}methyl)-3-{[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}azetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 α7 烟碱乙酰胆碱受体正变构调节剂的优化和临床前开发候选分子 (RGH-560) 的发现

  摘要：

  在优化先前确定的先导化合物期间，尝试优化反应性吲哚结构元素、次优代谢稳定性以及低动力学溶解度。结论是吲哚对于体外活性很重要。为了进一步改进，还进行了更彻底的修改。结果，鉴定出一种新的化学型（氮杂环丁烷螺色酮家族），其亲脂性降低了 1 个数量级，但仍保持与先导系列本身相同的高水平体外效力，但具有改善的代谢稳定性和动力学溶解度。化合物53在东莨菪碱诱发的遗忘症试验中表现出最平衡的理化和药理学特征，具有显着的体内功效。基于这些有希望的结果，通过 α7 nAChR 的正调节来增强认知似乎是一种可行的方法。化合物53被选为临床前开发候选药物（称为RGH-560 ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01635
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 在 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以82 %的产率得到(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  新型 α7 烟碱乙酰胆碱受体正变构调节剂的优化和临床前开发候选分子 (RGH-560) 的发现

  摘要：

  在优化先前确定的先导化合物期间，尝试优化反应性吲哚结构元素、次优代谢稳定性以及低动力学溶解度。结论是吲哚对于体外活性很重要。为了进一步改进，还进行了更彻底的修改。结果，鉴定出一种新的化学型（氮杂环丁烷螺色酮家族），其亲脂性降低了 1 个数量级，但仍保持与先导系列本身相同的高水平体外效力，但具有改善的代谢稳定性和动力学溶解度。化合物53在东莨菪碱诱发的遗忘症试验中表现出最平衡的理化和药理学特征，具有显着的体内功效。基于这些有希望的结果，通过 α7 nAChR 的正调节来增强认知似乎是一种可行的方法。化合物53被选为临床前开发候选药物（称为RGH-560 ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01635

文献信息

• [EN] SULFAMOYL BENZOIC ACID HETEROBICYCLIC DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROBICYCLIQUES D'ACIDE SULFAMOYLBENZOÏQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPM8
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2012042915A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to sulfamoyl benzoic acid heterobicyclic derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPM8 receptor.

  本发明涉及式(I)的磺胺基苯甲酸杂双环衍生物或其药学上可接受的盐或前药，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过TRPM8受体介导的各种疾病中的用途。
• SULFAMOYL BENZOIC ACID HETEROBICYCLIC DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS
  申请人：Kawamura Kiyoshi

  公开号：US20130210858A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to sulfamoyl benzoic acid heterobicyclic derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPM8 receptor.

  本发明涉及公式（I）的磺酰苯甲酸异杂环衍生物或其药学上可接受的盐或前药的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在通过TRPM8受体介导的各种疾病治疗中的应用。
• Sulfamoyl benzoic acid heterobicyclic derivatives as TRPM8 antagonists
  申请人：Kawamura Kiyoshi

  公开号：US08829026B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The present invention relates to sulfamoyl benzoic acid heterobicyclic derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPMb8 receptor.

  本发明涉及式(I)的磺酰苯甲酸杂双环衍生物或其药学上可接受的盐或前药的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗通过TRPMb8受体介导的各种疾病中的应用。
• SPIROCHROMANE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT.

  公开号：US20210330650A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention relates to spirochromane derivatives, or pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof, as well as to pharmaceutical compositions containing them and to their use as modulators of α7 nicotinic acetylcholine receptor activity in a mammalian subject.
• US8829026B2
  申请人：——

  公开号：US8829026B2

  公开（公告）日：2014-09-09