[(2R,3R)-2-formyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 388109-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,3R)-2-formyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-2-formyloxan-3-yl]carbamate
• CAS: 388109-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: VEPFLJOPMXDNEK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-formyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 溴化钾 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 四甲基溴化铵 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 hexanes 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以70% ethyl acetate in hexanes containing 5% acetic acid and 1% methanol) to give the desired product (55.5 mg, 89.5%) as a foamy solid的产率得到(2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了CCR3调节剂的公式（I）或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病。

  公开号：

  US06949546B2
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-styryl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 白碳黑 ozone 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到[(2R,3R)-2-formyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。

  公开号：

  US20030032654A1

文献信息

• US6627629B2
  申请人：——

  公开号：US6627629B2

  公开（公告）日：2003-09-30
• US6949546B2
  申请人：——

  公开号：US6949546B2

  公开（公告）日：2005-09-27