2-(6-amino-3-imino-4,5-disulfo-3H-xanthen-9-yl)-5-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)benzoic acid | 1006592-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(6-amino-3-imino-4,5-disulfo-3H-xanthen-9-yl)-5-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: Xanthylium, 3,6-diamino-9-[2-carboxy-4-[(2-propyn-1-ylamino)carbonyl]phenyl]-4,5-disulfo-, inner salt；3-amino-6-azaniumylidene-9-[2-carboxy-4-(prop-2-ynylcarbamoyl)phenyl]-5-sulfoxanthene-4-sulfonate
• CAS: 1006592-47-7
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O₁₀S₂
• 分子量: 571.545
• InChiKey: IXJREGACCBCPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-amino-3-imino-4,5-disulfo-3H-xanthen-9-yl)-5-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)benzoic acid 、 在 水 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞表面荧光代谢物传感器的半合成

  摘要：

  缺乏合适的传感器来跟踪活细胞中的代谢物、第二信使和神经递质，这阻碍了了解信号转导和代谢途径的进展。在这里，我们介绍了一类合理设计的半合成荧光传感器蛋白，称为 Snifits，用于测量哺乳动物细胞表面的代谢物浓度。功能性 Snifits 通过基因编码的蛋白质支架的两个选择性化学标记反应组装在活细胞上。我们最好的 Snifit 在活细胞上显示的荧光强度比变化明显高于之前报道的任何细胞表面靶向荧光传感器蛋白。

  DOI：

  10.1021/ja206915m

文献信息

• LABELING AND DETECTION OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：AGNEW Brian

  公开号：US20080050731A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Provided in certain embodiments are new methods for forming azido modified nucleic acid conjugates of reporter molecules, carrier molecules or solid support. In other embodiments are provided methods for enzymatically labeling nucleic acids with an azide group.

  在某些实施例中，提供了形成带有报告分子、载体分子或固体支持的偶氮修饰核酸共轭物的新方法。在其他实施例中，提供了用偶氮基团酶标记核酸的方法。
• LABELING AND DETECTION OF POST TRANSLATIONALLY MODIFIED PROTEINS
  申请人：AGNEW Brian

  公开号：US20070249014A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Provided in certain embodiments are new methods for forming azido modified biomolecule conjugates of reporter molecules, carrier molecules or solid support. In other embodiments are provided methods for enzymatically labeling a biomolecules with an azide group.

  在某些实施例中，提供了一种新的方法，用于形成具有报告分子、载体分子或固体支持物的偶联物的偶联物修饰生物分子。在其他实施例中，提供了一种将生物分子用偶氮基团酶标记的方法。
• Labeling and detection of post translationally modified proteins
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2623609A2

  公开（公告）日：2013-08-07

  Provided in certain embodiments are new methods for forming azido modified biomolecule conjugates of reporter molecules, carrier molecules or solid support. In other embodiments are provided methods for enzymatically labeling a biomolecules with an azide group.

  在某些实施方案中，提供了形成叠氮修饰的报告分子、载体分子或固体支持物的生物大分子共轭物的新方法。在其他实施方案中，提供了用叠氮基团酶标记生物大分子的方法。
• A METHOD FOR LABELING SPECIFICALLY LIVING BACTERIA COMPRISING THE USE OF MODIFIED NON ENDOGENOUS MONOSACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP3091082A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  The invention relates to a method for labeling specifically living bacteria, comprising the steps of: a) incubating said bacteria of said sample with at least one modified monosaccharide compound comprising a first reactive chemical group capable to chemically react with a second reactive group, so that a residue bearing said first reactive group is incorporated into the envelope of such bacteria, and b) contacting said modified monosaccharide residue incorporated within the envelope of the bacteria, with a labeling molecule comprising a said second reactive group, for generating the chemical reaction of said first reactive group with said second reactive group, characterized in that said modified monosaccharide compound has the following formula (I), or a salt thereof: Wherein - A, B and C can be independently H, OH, NH2, OH and NH2 being substituted or not by protecting groups thereof, and - D is an alkyl chain in C2 to C4, each carbon being substituted or not by OH or NH2, OH and NH2 being substituted or not by protecting groups thereof, and - at least one of A, B, C or D groups is substituted by a said first reactive group.

  本发明涉及一种标记特定活细菌的方法，包括以下步骤 a) 将所述样品中的细菌与至少一种改性单糖化合物一起培养，该改性单糖化合物包含能与第二反应基团发生化学反应的第一反应基团，从而使带有所述第一反应基团的残留物结合到这种细菌的包膜中，以及 b) 将包含在细菌包膜中的所述改性单糖残基与包含所述第二反应基团的标记分子接触，以产生所述第一反应基团与所述第二反应基团的化学反应、 其特征在于，所述改性单糖化合物具有下式 (I) 或其盐： 其中 - A、B 和 C 可以独立地为 H、OH、NH2，OH 和 NH2 可被或不被其保护基取代，以及 - D 是 C2 至 C4 的烷基链，每个碳可被或不被 OH 或 NH2 取代，OH 和 NH2 可被或不被其保护基取代，以及 - A、B、C 或 D 基团中至少有一个被上述第一反应基团取代。
• METHOD OF PREPARATION OF 6-AZIDO-2,4-DIACETAMIDO-2,4,6-TRIDEOXY-D-MANNOSE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3170832A1

  公开（公告）日：2017-05-24

  The invention relates to a method of preparation of 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose. This method comprises the chemical reaction of compound of formula X: Wherein: R1 can be a C1 to C6 alkyl including methyl, ethyl, isopropyl; aryl including phenyl; each of these groups being substituted or not; and R2 can be a C1 to C6 alkyl including methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, isobutyl; each of these groups being substituted or not; with a deprotecting reagent comprising a Lewis or Brönsted acid in a polar aprotic solvent, thereby obtaining a free C-1 OH group. The method can also start with the preparation from commercially available D-galactose pentaacetate, D-galactose tetraacetate or tetraacetyl D-galactosyl trichloroacetimidate. According to the invention the step of deprotecting the anomeric position avoids the use of cerium and allows the easy purification of 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose.

  本发明涉及一种制备 6-叠氮-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧-D-甘露糖的方法。 该方法包括式 X 的化合物的化学反应： 其中 R1 可以是包括甲基、乙基、异丙基在内的 C1 至 C6 烷基；包括苯基在内的芳基；这些基团中的每个基团均可被取代或未被取代； R2 可以是 C1 至 C6 烷基，包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、异丁基；每个基团均被取代或未被取代； 在极性钝化溶剂中，用由路易斯酸或勃氏酸组成的脱保护试剂，从而获得游离的 C-1 OH 基团。 该方法也可以从市售的 D-半乳糖五乙酸酯、D-半乳糖四乙酸酯或 D-半乳糖基三氯乙酸亚氨酸四乙酸酯开始制备。 根据本发明，去保护同分异构体位置的步骤避免了铈的使用，并使 6-叠氮-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧-D-甘露糖易于纯化。