1-methyl-2-tert-butylindolizine | 73181-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-methyl-2-tert-butylindolizine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-1-methylindolizine
• CAS: 73181-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LQFRNKWCBYJWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-tert-butylindolizine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到5-bromo-1-methyl-2-tert-butylindolizine
  参考文献：
  名称：

  5-Br（I）-吲哚嗪酮的合成，反应性及其平行交叉偶联反应

  摘要：

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.017

文献信息

• An Improved Synthesis of Some 5-Substituted Indolizines Using Regiospecific Lithiation
  作者：Alexey Kuznetsov、Alexander Bush、Viktor Rybakov、Eugene Babaev

  DOI：10.3390/10091074

  日期：——

  reactions with different electrophiles lead to some novel classes of indolizines. In particular, previously unknown 5-formyl- and 5-iodoindolizine have been prepared by this way and the molecular structure of 5-formyl-2- phenylindolizine was confirmed by X-Ray analysis. The reactivity of the 5-CHO- and 5- COPh groups toward some nucleophiles has been examined, and some additional classes of derivatives (oximes

  各种 2-取代的吲哚腙可以直接选择性地在 5 位锂化，随后与不同亲电试剂的反应产生一些新型的吲哚腙。特别是，以前未知的5-甲酰基-和5-碘茚茚已经通过这种方式制备，并且5-甲酰基-2-苯基茚茚的分子结构通过X射线分析得到证实。5-CHO- 和 5-COPh 基团对一些亲核试剂的反应性已经被检验，并且已经获得了一些额外类别的衍生物（肟和醇）。5-碘茚和硼酸的 Suzuki 交叉偶联的可能性已被证明。
• Modulators of cellular adhesion
  申请人：Shen Wang

  公开号：US20080176896A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).
• US7745460B2
  申请人：——

  公开号：US7745460B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• Synthesis and reactivity of 5-Br(I)-indolizines and their parallel cross-coupling reactions
  作者：Alexey G. Kuznetsov、Alexander A. Bush、Eugene V. Babaev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.017

  日期：2008.1

  to be passive toward nucleophiles, whereas they may be trifluoroacetylated at C-3 and involved in reaction with DMAD giving cycl[3.2.2]azine. The first successful Suzuki-coupling of 5-bromo(iodo)indolizines with different arylboronic acids (performed as a parallel synthesis) led to a series of 5-arylindolizines; the effect of substituents on the reaction yield was examined.

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。