6-(trifluoromethyl)-1H-indazol-5-amine | 1000373-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-1H-indazol-5-amine
• CAS: 1000373-75-0
• 化学式: C₈H₆F₃N₃
• 分子量: 201.151
• InChiKey: MHRNJCQQTAOQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-1H-indazol-5-amine 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72 %的产率得到5-bromo-6-(trifluoromethyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  US2023/192666

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-6-(trifluoromethyl)-1H-indazole 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-1H-indazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  EP2045253

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3<i>H</i>-Pyrazolo[4,3-<i>f</i>]quinoline-Based Kinase Inhibitors Inhibit the Proliferation of Acute Myeloid Leukemia Cells In Vivo
  作者：Neetu Dayal、Eva Řezníčková、Delmis E. Hernandez、Miroslav Peřina、Sandra Torregrosa-Allen、Bennett D. Elzey、Jana Škerlová、Haresh Ajani、Stefan Djukic、Veronika Vojáčková、Martin Lepšík、Pavlína Řezáčová、Vladimír Kryštof、Radek Jorda、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00330

  日期：2021.8.12

  privileged kinase inhibitor core with potent activities against acute myeloid leukemia (AML) cell lines in vitro. Herein, various 3H-pyrazolo[4,3-f]quinoline-containing compounds were rapidly assembled via the Doebner–Povarov multicomponent reaction from the readily available 5-aminoindazole, ketones, and heteroaromatic aldehydes in good yields. The most active compounds potently inhibit the recombinant

  3 H-吡唑并[4,3- f ]喹啉部分最近被证明是一种特殊的激酶抑制剂核心，在体外对急性髓性白血病（AML）细胞系具有有效的活性。在此，各种含有3 H-吡唑并[4,3 - f ]喹啉的化合物通过 Doebner-Povarov 多组分反应从容易获得的 5-氨基吲唑、酮和杂芳香醛以良好的产率快速组装。最活跃的化合物以纳摩尔 IC 50值有效抑制重组 FLT3 激酶及其突变形式。与 FLT3 激酶的对接研究显示了 I 型结合模式，其中 3 H-吡唑基在铰链区与 Cys694 相互作用。这些化合物阻断了携带致癌 FLT3-ITD 突变的 AML 细胞系的增殖，IC 50值显着，与批准的 FLT3 抑制剂奎扎替尼相当。这些化合物还在小鼠播散性 AML 模型中抑制白血病的生长，因此，新型 3 H-吡唑并[4,3 - f ]喹啉激酶抑制剂是潜在的先导化合物，可开发成抗癌剂，尤其是激酶抑制剂驱动的癌症。
• ALPHA-AMINO ACID DERIVATIVES AND MEDICAMENTS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Ohrai Kazuhiko

  公开号：US20090275623A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides novel α-amino acid derivatives of formula (1): (wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined in the claims) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof. The derivatives of formula (1) have βARK1 inhibitory activity and are useful for preventing or treating heart failure. Moreover, the derivatives of formula (1) also have antitumor activity, particularly dual inhibitory activity on Aurora kinase and CDK, and are useful for cell proliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了一种新型的α-氨基酸衍生物，其化学式为(1):(其中，R1、R2、R3、R4、X和Y如权利要求所定义)，或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物。式(1)衍生物具有βARK1抑制活性，可用于预防或治疗心力衰竭。此外，式(1)衍生物还具有抗肿瘤活性，特别是对极化酶和CDK的双重抑制活性，并且可用于细胞增殖性疾病，如癌症。
• α-amino acid derivatives and medicaments containing the same as an active ingredient
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07879887B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  The present invention provides novel α-amino acid derivatives of formula (1): (wherein, R1, R2, R3, R4, X and Y are as defined in the claims) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof. The derivatives of formula (1) have βARK1 inhibitory activity and are useful for preventing or treating heart failure. Moreover, the derivatives of formula (1) also have antitumor activity, particularly dual inhibitory activity on Aurora kinase and CDK, and are useful for cell proliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了新型的α-氨基酸衍生物，其化学式为（1）：（其中，R1、R2、R3、R4、X和Y如权利要求中所定义），或其药学上可接受的盐、前药或溶剂。化合物（1）的衍生物具有βARK1抑制活性，可用于预防或治疗心力衰竭。此外，化合物（1）的衍生物还具有抗肿瘤活性，特别是对Aurora激酶和CDK的双重抑制活性，并可用于细胞增殖性疾病如癌症的治疗。
• a-AMINO ACID DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2045253A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  The present invention provides novel α-amino acid derivatives of formula (1): (wherein, R1, R2, R3, R4, X and Y are as defined in the claims) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof. The derivatives of formula (1) have βARK1 inhibitory activity and are useful for preventing or treating heart failure. Moreover, the derivatives of formula (1) also have antitumor activity, particularly dual inhibitory activity on Aurora kinase and CDK, and are useful for cell proliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了式 (1) 的新型 α-氨基酸衍生物： (其中，R1、R2、R3、R4、X 和 Y 如权利要求中定义）或其药学上可接受的盐、原药或溶液。式（1）的衍生物具有 βARK1 抑制活性，可用于预防或治疗心力衰竭。此外，式（1）的衍生物还具有抗肿瘤活性，特别是对极光激酶和 CDK 的双重抑制活性，适用于细胞增殖性疾病，如癌症。
• US7879887B2
  申请人：——

  公开号：US7879887B2

  公开（公告）日：2011-02-01