Tert-butyl 3-[7-[bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]piperidine-1-carboxylate | 930596-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: Tert-butyl 3-[7-[bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 930596-73-9
• 化学式: C₂₈H₅₀BrN₅O₄Si₂
• 分子量: 656.811
• InChiKey: VLTZBWVMJSKRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[7-[bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]piperidine-1-carboxylate 、 4-(三丁基甲锡烷基)噻唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到Tert-butyl 3-[7-[bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-3-(1,3-thiazol-5-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methods for inhibiting protein kinases

  摘要：

  本发明提供了使用吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物抑制选自AKT、检查点激酶、极光激酶、Pim激酶和酪氨酸激酶的蛋白激酶的方法，以及使用这些化合物治疗、预防、抑制或改善与蛋白激酶相关的一种或多种疾病的方法。

  公开号：

  US20070082900A1
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Tert-butyl 3-[7-[bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]-3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based CHK1 inhibitors: A template-based approach—Part 1

  摘要：

  The synthesis and hit-to-lead SAR development of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine hit 4 is described leading to a series of potent, selective CHK1 inhibitors such as compound 17r. In the Letter, the further utility of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine template for the development of potent, selective kinase inhibitors is detailed. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.113