(5R,6S)-9,9-Diethyl-5-[(2S)-4-iodopent-3-en-2-yl]-2,2,3,3,6-pentamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 851316-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6S)-9,9-Diethyl-5-[(2S)-4-iodopent-3-en-2-yl]-2,2,3,3,6-pentamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4S)-6-iodo-2,4-dimethyl-1-triethylsilyloxyhept-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 851316-82-0
• 化学式: C₂₁H₄₅IO₂Si₂
• 分子量: 512.663
• InChiKey: LCBTUSMUAWDIMB-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(5S,6S,7R,8S,9R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-5,7,9-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-deca-1,3-diene 、 (5R,6S)-9,9-Diethyl-5-[(2S)-4-iodopent-3-en-2-yl]-2,2,3,3,6-pentamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(3Z,11Z)-(5S,6S,7S,8R,9S,13S,14R,15S)-8,14-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-6,16-bis-triethylsilanyloxyhexadeca-1,3,11-triene
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Herein, we report the formal synthesis of (+)-discodermolide (1), a promising anticancer agent of sponge origin, in 24 linear steps, with 35 steps in total. The route proceeds from lactone 2, a building block containing the common 1,2-anti-2,3-syn stereotriad found in each of the three subunits, methyl ketone 4 (C-1-C-6), vinyl iodide 7 (C-9--C-14), and iodide 8 (C-15-C-24) utilized for the construction of L The key fragment union was achieved by a Suzuki cross-coupling between 7 and 8.

  DOI：

  10.1021/op049807s