(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11-Hydroxy-17-(2-hydroxy-acetyl)-6,10,13,16-tetramethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 15779-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11-Hydroxy-17-(2-hydroxy-acetyl)-6,10,13,16-tetramethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-6,10,13,16-tetramethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 15779-28-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: LXDVDNLTFHYZPZ-GXCSCECDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11-Hydroxy-17-(2-hydroxy-acetyl)-6,10,13,16-tetramethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 生成 (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11-Hydroxy-17-(2-hydroxy-acetyl)-6,10,13,16-tetramethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成von11β，21-dihydroxy-6α，16α-dimethyl-1,4-pregnadien-3,20-dionand seines 9-fluor-derivates

  摘要：

  由3β-羟基-21-乙酰氧基-16α-甲基-5-孕烯-20-一（1）制得的6β，16α-二甲基-5α-孕烯3β，5,20,21-四醇（6a）仅在微生物上被氧化通过化学氧化和已知反​​应形成所需的21-羟基-6α，1,16α-二甲基-4-孕烯-3,20-二酮（10）。将其在微生物学上羟基化为皮质酮化合物12a，其也通过相应的6β-甲基结构的羟基化和随后的酸异构化而获得。微生物脱氢产生11β，21-二羟基-6α，16α-二甲基-1，4-孕二烯-3，20-二酮（13a）。类似的11α-羟基化合物16通过微生物的11α-羟基化和L-脱氢的方法，制备了转化为9-fluor-11β，21-dihydroxy-6α，16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione（22）的化合物。一种混合发酵。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90715-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-((6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11-hydroxy-6,10,13,16-tetramethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11-Hydroxy-17-(2-hydroxy-acetyl)-6,10,13,16-tetramethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成von11β，21-dihydroxy-6α，16α-dimethyl-1,4-pregnadien-3,20-dionand seines 9-fluor-derivates

  摘要：

  由3β-羟基-21-乙酰氧基-16α-甲基-5-孕烯-20-一（1）制得的6β，16α-二甲基-5α-孕烯3β，5,20,21-四醇（6a）仅在微生物上被氧化通过化学氧化和已知反​​应形成所需的21-羟基-6α，1,16α-二甲基-4-孕烯-3,20-二酮（10）。将其在微生物学上羟基化为皮质酮化合物12a，其也通过相应的6β-甲基结构的羟基化和随后的酸异构化而获得。微生物脱氢产生11β，21-二羟基-6α，16α-二甲基-1，4-孕二烯-3，20-二酮（13a）。类似的11α-羟基化合物16通过微生物的11α-羟基化和L-脱氢的方法，制备了转化为9-fluor-11β，21-dihydroxy-6α，16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione（22）的化合物。一种混合发酵。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90715-x

文献信息

• 17-Desoxi-corticosteroid-21- O -Carbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0708111A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Beschrieben werden 17-Desoxi-corticoid-21-Carbonsäureester der Formel I mit A gleich CHOH und CHCl, CH₂, C=O, 9(11)-Doppelbindung; Y gleich H, F, Cl; Z gleich H, F, CH₃; R(1) gleich Aryl, Hetaryl; R(2) gleich H, Methyl. Man erhält sie, indem man eine Verbindung der Formel II, in der R(4) gleich OH ist, mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel III,         R(5)-CO-[(C₁-C₄)-Alkyl]-R(1)     III umsetzt. Die Verbindungen I sind lokal und topisch sehr stark antiphlogistisch wirksam und zeigen ein sehr gutes Verhältnis von lokaler zu systemischer antiinflammtorischer Wirkung, das gegenüber strukturverwandten Corticoid-21-estern, die im 21-Esterrest keine Aryl- oder Hetarylgruppe tragen bzw. gegenüber analogen 17-Desoxi-corticoiden mit nicht veresterter, also freier 21-Hydroxylgruppe, oft deutlich überlegen ist.

  描述了式 I 的 17-脱氧皮质类固醇-21-羧酸酯 其中 A 是 CHOH 和 CHCl、CH₂、C=O、9(11)双键；Y 是 H、F、Cl；Z 是 H、F、CH₃；R(1) 是芳基、正庚基；R(2) 是 H、甲基。 该化合物通过与式 II 的化合物反应获得、 其中 R(4) 是 OH，与活化的式 III 羧酸反应、 R(5)-CO-[(C₁-C₄)-alkyl]-R(1) III 进行转化。 化合物 I 具有很强的局部和局部抗炎作用，并显示出很好的局部和全身抗炎作用比，通常明显优于在 21-酯残基中不带有芳基或十六烷基的结构相关的皮质类固醇 21-酯或带有非酯化（即游离 21-羟基）的类似物 17-脱氧皮质类固醇。
• 17-Desoxi-corticosteroid-21-[O]-Carbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0708111B1

  公开（公告）日：2000-01-05
• US5824670A
  申请人：——

  公开号：US5824670A

  公开（公告）日：1998-10-20