1-phenyl-2-[4-(2-dimethylaminoethyl)piperazin-1-yl]propanol | 1408729-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-[4-(2-dimethylaminoethyl)piperazin-1-yl]propanol
• 英文别名: 2-[4-[2-(Dimethylamino)ethyl]piperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1408729-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O
• 分子量: 291.437
• InChiKey: GQEBVLOEXHDYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-[4-(2-dimethylaminoethyl)piperazin-1-yl]propanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以71%的产率得到1-phenyl-2-[4-(2-dimethylaminoethyl)piperazin-1-yl]propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 1-phenyl-2-(4-substituted-piperazin-1-yl)-propanol derivatives and evaluation of their antidepressant-like effects

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了 8 种新型 1-苯基-2-（4-取代-哌嗪-1-基）丙醇衍生物，并评估了它们的抗抑郁样活性。通过光谱和元素分析，阐明了合成化合物的化学结构。利用小鼠尾悬吊试验和改良强迫游泳试验（MFST）研究了受试化合物（20 毫克/千克-1）的潜在抗抑郁样作用。此外，还使用活动笼装置评估了小鼠的自发运动活动。参考药物氟西汀（20 毫克/千克-1）和受试化合物 3a-3e 和 3g 都显著缩短了小鼠在这两项行为测试中的静止时间。这些测试化合物还增加了小鼠在 MFST 中的游泳时间，而爬行时间没有任何变化。化合物 3c-3e 和 3g 在诱导这些效应方面的作用明显强于 3a 和 3b。没有一种化合物会改变动物的运动活动，因此试验化合物的抗抑郁样效应是特异性的。这些研究结果支持了之前关于芳基烷醇哌嗪衍生物抗抑郁样活性的研究。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0119-1

文献信息

• Synthesis of new 1-phenyl-2-(4-substituted-piperazin-1-yl)-propanol derivatives and evaluation of their antidepressant-like effects
  作者：Ümide Demir Özkay、Leyla Yurttaş、Yusuf Özkay、Umut İrfan Üçel、Özgür Devrim Can、Yusuf Öztürk

  DOI：10.1007/s12272-013-0119-1

  日期：2013.7

  In this study, we synthesized eight novel 1-phenyl-2-(4-substituted-piperazin-1-yl)-propanol derivatives and evaluated their antidepressant-like activities. The chemical structures of the synthesised compounds were elucidated by spectroscopy and elemental analyses. Potential antidepressant-like effects of the test compounds (20 mg kg−1) were investigated using the tail-suspension test and modified forced swimming test (MFST) in mice. Additionally, the spontaneous locomotor activity of the mice was assessed using the activity cage apparatus. Both the reference drug fluoxetine (20 mg kg−1) and the test compounds 3a–3e and 3g significantly shortened the immobility time of the mice in both the behavioural tests. These test compounds also increased the swimming time in MFST without any change in the climbing duration. Compounds 3c–3e and 3g were significantly more potent in inducing these effects than 3a and 3b. None of the compounds changed the locomotor activities of the animals, thus antidepressant-like effects of test compounds were specific. The findings support those of previous studies that reported antidepressant-like activities of aryl alkanol piperazine derivatives.

  在这项研究中，我们合成了 8 种新型 1-苯基-2-（4-取代-哌嗪-1-基）丙醇衍生物，并评估了它们的抗抑郁样活性。通过光谱和元素分析，阐明了合成化合物的化学结构。利用小鼠尾悬吊试验和改良强迫游泳试验（MFST）研究了受试化合物（20 毫克/千克-1）的潜在抗抑郁样作用。此外，还使用活动笼装置评估了小鼠的自发运动活动。参考药物氟西汀（20 毫克/千克-1）和受试化合物 3a-3e 和 3g 都显著缩短了小鼠在这两项行为测试中的静止时间。这些测试化合物还增加了小鼠在 MFST 中的游泳时间，而爬行时间没有任何变化。化合物 3c-3e 和 3g 在诱导这些效应方面的作用明显强于 3a 和 3b。没有一种化合物会改变动物的运动活动，因此试验化合物的抗抑郁样效应是特异性的。这些研究结果支持了之前关于芳基烷醇哌嗪衍生物抗抑郁样活性的研究。