21-hydroxy-16α-methyl-4-pregnene-3,20-dione | 39987-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-hydroxy-16α-methyl-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Hydroxy-16 alpha-methyl-4-pregnene-3,20-dione；(8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 39987-86-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: VGIGGAYUFITKSI-RKIXBIESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-hydroxy-16α-methyl-4-pregnene-3,20-dione 在 正丁醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 20β-hydroxy-3-oxo-16α-methyl-4-pregnene-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel pregnanoic acid derivatives

  摘要：

  该化学式代表的类固醇具有局部抗炎活性，其中X是氢原子、卤素原子或甲基；Y是氢原子或卤素原子；Z是羰基、β-酰氧甲亚甲基或当Y是氢原子时也是亚甲基；R.sub.1是氢原子或甲基；R.sub.2是氢原子、碱金属原子或可选地取代的碳氢化合物；--A--B--是--CH=CH--、--CCl=CH--或当X、Y和R.sub.1中至少有一个不是氢原子时为--CH.sub.2--CH.sub.2--，可通过氧化相应的20-羟基类固醇或相应的21-醛类固醇制备。

  公开号：

  US03956347A1

文献信息

• Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, neue 21-Hydroxy-20-oxo-17alpha-pregnan-Verbindungen und pharmazeutische Präparate enthaltend dieselben
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0005758A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges allgemeines Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, gemäss welchem man einen entsprechenden Steroidcarbaldehyd nacheinander mit Formaldehyd-dimethylmercaptal-S-oxid in Form eines Alkalimetallsalzes davon, und mit einem stark sauren hydrolysierenden Mittel behandelt. Bevorzugte Verfahrensprodukte sind Verbindungen der Formel worin n die Zahl 1 oder 2, R2 Methyl oder Difluormethyl, und R' Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl oder Wasserstoff und, wenn n = 2 und/oder R2 Difluormethyl ist, auch Methyl bedeutet, welche als Agonisten oder Antagonisten von natürlichen Steroid-Hormonen wirken. Von besonderem Interesse ist das antigestagen wirksame 19, 21-Dihydroxy-17a-pregn-4-en-3,20-dion, sein 6,7-Dehydroanaloge und Diacetate davon.

  本发明涉及一种建立孕烷类固醇羟基乙酰侧链的新型通用工艺，根据该工艺，相应的类固醇羧醛依次用其碱金属盐形式的甲醛二甲基巯基 S-氧化物和强酸性水解剂进行处理。 优选的加工产品为式如下的化合物 其中 n 是数字 1 或 2，R2 是甲基或二氟甲基，以及 R'是羟甲基、甲氧基甲基、乙酰氧基甲基或氢，如果 n = 2 和/或 R2 是二氟甲基，则也是甲基、 可作为天然类固醇激素的激动剂或拮抗剂。特别值得关注的是抗雌激素的 19,21-二羟基-17a-孕甾-4-烯-3,20-二酮、其 6,7-脱氢类似物及其二乙酸酯。
• 12-alpha-Hydroxysteroide und deren Herstellung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0019162A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Verfahren zur 12a-Hydroxylierung von Steroiden der Formel worin X ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeutet, und R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sowie R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe oder R1 und R2 gemeinsam eine Isopropylidendroxygruppe darstellen, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, mit einer Kultur Cereospora kaki (CBS 128 39).

  式中类固醇的 12a- 羟基化工艺 式中 X 代表氢原子或氟原子，以及 R1 代表氢原子或甲基，及 R2 代表氢原子或羟基，或 R1 和 R2 共同代表一个异亚丙基羟基、 R3 代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷酰基、 用 Cereospora kaki（CBS 128 39）培养物。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 4-PREGNENE-3,20-DIONE AND ITS DERIVATIVES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1992003571A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (DE) Ein Verfahren zur Herstellung von 4-Pregnen-3,20-dion und seinen Derivaten der allgemeinen Formel (I), worin R1 ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe darstellt, und R3 und R4 gemeinsam eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung symbolisieren oder R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkanoyloxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, wird beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Pregnan-Derivat der allgemeinen Formel (II), worin R1, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung besitzen, ..... eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung symbolisiert, R5 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder einen Alkanoyloxygruppe mit maximal 6 Kohlenstoffatomen darstellt und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkanoylgruppe mit maximal 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit einer Bakterienkultur der Spezies Mycobacterium spec. NRRL B-3805 fermentiert.(EN) The description relates to a process for producing 4-pregnene-3,20-dione and its derivatives of general formula (I) in which: R1 is a hydrogen or fluorine atom or a methyl group; R2 is a hydrogen atom of a hydroxy group; and R3 and R4 together represent a carbon-carbon bond or R3 is a hydrogen atom, a hydroxy group or an alkanoyloxy group with up to 6 carbon atoms; and R4 is a hydrogen atom or a methyl group; whereby a pregnane derivative of general formula (II) in which: R1, R3 and R4 have the significance given above, ..... represents a single or double bond, R5 is a hydrogen atom, a hydroxy group or an alkanoyloxy group with a maximum of 6 carbon atoms, and R6 is a hydrogen atom or an alkanoyl group with a maximum of 6 carbon atoms, is fermented with a bacterial culture of the mycobacterium species, NRRL B-3805.(FR) Un procédé permet de produire de la 4-pregnen-3,20-dione et ses dérivés de formule générale (I), dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou un groupe méthyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, et R3 et R4 représentent ensemble une liaison carbone-carbone ou R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupe alcanoyloxyle ayant jusqu'à 6 atomes de carbone, alors que R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle. Selon ce procédé, on procède à la fermentation au moyen d'une culture de bactéries de l'espèce mycobacterium spec. NRRL B-3805 d'un dérivé de prégnane de formule générale (II), dans laquelle R1, R3 et R4 ont la notation susmentionnée, ..... désigne une liaison simple ou double, R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupe alcanoyloxyle ayant au maximum 6 atomes de carbone et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcanoyle ayant au maximum 6 atomes de carbone.

  一种合成4-pregne-3,20-diones及其衍生物的方法，其Generally the method involves the synthesis of 4-pregne-3,20-diones and their derivatives of general formula (I), wherein R1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group, R2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R3 and R4 together represent a carbon-carbon bond or R3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkanoyloxy group with up to 6 carbon atoms, and R4 represents a hydrogen atom or a methyl group. This method is characterized by the use of a bacterial culture of the Mycobacterium species NRRL B-3805 to ferment a derivative of pregnane, (I), of general formula (II), wherein R1, R3 and R4 have the significance defined above, .... represents a single bond or double bond, R5 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkanoyloxy group with a maximum of 6 carbon atoms, and R6 represents a hydrogen atom or an alkanoyl group with a maximum of 6 carbon atoms.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-PREGNEN-3,20-DION UND SEINEN DERIVATEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0496845B1

  公开（公告）日：1997-01-08
• US3956347A
  申请人：——

  公开号：US3956347A

  公开（公告）日：1976-05-11