5-O-(4'-[(125)I]iodobenzyl)-L-ascorbic acid | 1005763-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-O-(4'-[(125)I]iodobenzyl)-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-3,4-dihydroxy-2-[(1S)-2-hydroxy-1-[(4-(125I)iodanylphenyl)methoxy]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1005763-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₆
• 分子量: 390.243
• InChiKey: YVIMKUKLGHFTJH-AWCBTHPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-(dimethoxyethoxymethyl)-5-O-(4'-[(125)I]iodobenzyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-L-ascorbic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 D-异抗坏血酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-O-(4'-[(125)I]iodobenzyl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  5-O-(4-[125I]Iodobenzyl)-L-ascorbic Acid: Electrophilic Radioiodination and Biodistribution in Mice

  摘要：

  作为我们开发抗坏血酸生物活性潜在成像剂工作的一部分，5-O-(4-[125I]碘苄基)-<小>L-抗坏血酸（[125I]1）是通过两步法制备的、然后在酸性甲醇中水解保护基团，总放射化学收率为 61%，放射化学纯度超过 98%，比活度超过 15.4 GBq/μmol。4 GBq/μmol。[125I]1在肿瘤小鼠体内的组织分布显示出与6-脱氧-6-[18F]氟-<小>L-抗坏血酸（6-18FAsA）酸和6-脱氧-6-[131I]碘-<小>L-抗坏血酸（6-131IAsA）的报告结果相似的分布特征，但在肾上腺有显著差异，在肾上腺中观察到的放射性摄取和随时间的快速清除要低得多。与对照组相比，用已知的抗坏血酸转运抑制剂磺吡酮对小鼠进行预处理后，注射 [125I]1 后肾上腺对放射性的摄取没有任何明显变化，这表明肾上腺的摄取独立于钠依赖性维生素 C 转运体 2 的转运机制。在 AsA 的 C-5 处引入大块取代基（如碘苄氧基）可能并不适合设计类似物，因为这种类似物可能仍能保持 AsA 本身在体内的分布特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.235