(S)-tert-butyl 2-((2E,4E)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)penta-2,4-dien-1-yl)-1-((E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate | 1338801-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((2E,4E)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)penta-2,4-dien-1-yl)-1-((E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-2-[(2E,4E)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]penta-2,4-dienyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 1338801-69-6
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₇
• 分子量: 552.668
• InChiKey: ASAQDNSUXAPSRN-XWDZEISYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-((2E,4E)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)penta-2,4-dien-1-yl)-1-((E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate 、 (R)-tert-butyl 2-((2E,4E)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)penta-2,4-dien-1-yl)-1-((E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性有机催化Pictet-Spengler反应全合成（+）-育亨宾

  摘要：

  N-（5-氧基-2,4-戊二烯基）色胺胺衍生物与5-氧代-2-（苯基硒代）戊酸甲酯的二酚磷酸催化的Pictet-Spengler反应在92：对映体比例为8。该产物很容易转化为底物，用于雅各布森早先报道的类型的立体选择性分子内Diels-Alder反应。这两个关键步骤构成了从色胺中九步全合成（+）-育亨宾的基础。相似的不对称Pictet-Spengler反应用于最近由Sato合成的Corynantheidine的中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201657n