2-Methallyl-tetral-1-on | 27419-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Methallyl-tetral-1-on
• 英文别名: 2-(2-methylallyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(2-methylprop-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 27419-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: IGKXWSZOXNHUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methallyl-tetral-1-on 在 吡啶 、 S-联萘酚磷酸酯 、 盐酸羟胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((benzoyloxy)methyl)-2-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮肟的未活化烯烃与O-苯甲酰羟胺的无外部氧化剂的氨基苯甲酰氧基化作用

  摘要：

  开发了以O-苯甲酰基羟胺为苯甲酰氧基源的不饱和酮肟未活化烯烃的铜催化双组分氨基苯甲酰氧基化反应。该方法对链烯酮酮肟的氨基苯甲酰氧基化或氧基苯甲酰氧基化的化学选择性依赖于拴系烯烃的位置，并提供了无外部氧化剂的烯烃双官能化路线，该路线直接利用O-苯甲酰羟胺作为苯甲酰氧基自由基前体和内部氧化剂环状硝酮和异恶唑啉的发散合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01565f
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)dimethyl(2-methylallyl)silane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-Methallyl-tetral-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚形成氧化碳-碳键

  摘要：

  报道了一种通过在预先形成的烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚内进行分子内烯丙基转移来氧化烷基化酮的方法。详细介绍了许多示例，包括对环状烯醇醚中常驻立体中心的影响的研究。

  DOI：

  10.1021/ol902400q

文献信息

• Brown,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2195 - 2203
  作者：Brown,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• External-oxidant-free amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with <i>O</i>-benzoylhydroxylamines
  作者：Jiangfei Chen、Yan-Ping Zhu、Jin-Heng Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1039/d1cc01565f

  日期：——

  A new copper-catalyzed two-component amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with O-benzoylhydroxylamines as the benzoyloxy sources is developed. Chemoselectivity of this method toward amino-benzoyloxylation or oxy-benzoyloxylation of alkenyl ketoximes relies on the position of the tethered olefins, and provides an external-oxidant-free alkene difunctionalization route

  开发了以O-苯甲酰基羟胺为苯甲酰氧基源的不饱和酮肟未活化烯烃的铜催化双组分氨基苯甲酰氧基化反应。该方法对链烯酮酮肟的氨基苯甲酰氧基化或氧基苯甲酰氧基化的化学选择性依赖于拴系烯烃的位置，并提供了无外部氧化剂的烯烃双官能化路线，该路线直接利用O-苯甲酰羟胺作为苯甲酰氧基自由基前体和内部氧化剂环状硝酮和异恶唑啉的发散合成。
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Allyldimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Leah C. Konkol、Brian T. Jones、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol902400q

  日期：2009.12.3

  A method for the oxidative alkylation of ketones through intramolecular allyl-group transfer within preformed allyldimethylsilyl enol ethers is reported. A number of examples are detailed, including a study into the effects of resident sterocenters within cyclic enol ethers.

  报道了一种通过在预先形成的烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚内进行分子内烯丙基转移来氧化烷基化酮的方法。详细介绍了许多示例，包括对环状烯醇醚中常驻立体中心的影响的研究。