4-(2-aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 910448-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)oxan-4-ol
• CAS: 910448-68-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD19214918
• 分子量: 145.202
• InChiKey: IYKVXTZNJZUMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 {4-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-phenylaminoformyl)-ethenyl]-phenyl}-methanesulfonyloxy-ethanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  应用 p21 和 klf2 报告基因检测鉴定用于癌症治疗的选择性组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  与现有临床 2-氨基苯胺类（如 SNDX-275、MGCD0103 和 Chidamide）所形成的接触相比，新型 2-氨基苯胺组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂旨在增加其与 HDAC 活性位点周围表面残基的接触。分别在 HeLa 和 A204 细胞中使用 p21 和 klf2 报告基因测定评估它们的 HDAC 选择性，这提供了基于细胞的读数，用于抑制与 p21 或 klf2 启动子相关的 HDAC。相对于临床参考化合物 SNDX-275，设计的化合物的一个子集选择性诱导 p21 而不是 klf2。该子集的代表性先导化合物在癌细胞中具有抗增殖作用，与诱导乙酰化组蛋白 H4、内源性 p21、细胞周期停滞和细胞凋亡相关。本文描述的p21-相对于klf2-选择性化合物可以为开发用于癌症治疗的临床分化的HDAC抑制剂提供化学起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.063

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210036A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) Formula(I) or salts thereof, wherein HET is a heteroaryl selected from oxazolyl, pyrazolyl, imidazo[l,2-b]pyridazin-3-yl, and pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-yl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a carbon ring atom in the heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; and R1, R3, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula(I)的化合物或其盐，其中HET是从噁唑基、吡唑基、咪唑并[1,2-b]吡啶-3-基和吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的一个碳环原子连接到Formula(I)化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；R1、R3和Rb在此处定义。还公开了将这些化合物用作IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症方面是有用的。
• HETEROARYL SUBSTITUTED NICOTINAMIDE COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150191464A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein: HET is a heteroaryl selected from pyrazolyl, indolyl, pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl, pyrazolo[3,4-b]pyridinyl, pyrazolo[3,4-d]pyrimidinyl, 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, imidazo[4,5-b]pyridinyl, and purinyl, wherein said heteroaryl is substituted with R a and R b ; and R 1 and R 2 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases.

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中：HET是从吡唑基、吲哚基、吡咯并[2,3-b]吡啶基、吡咯并[2,3-d]嘧啶基、吡唑并[3,4-b]吡啶基、吡唑并[3,4-d]嘧啶基、2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、咪唑并[4,5-b]吡啶基和嘌呤基中选择的杂环芳基，其中所述杂环芳基被R a 和R b 取代；以及R 1 和R 2 在此处定义。还公开了使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。
• Heteroaryl substituted aminopyridine compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10618903B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  Disclosed are compounds of Formula (I) Formula (I) or salts thereof, wherein HET is a heteroaryl selected from oxazolyl, pyrazolyl, imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a carbon ring atom in the heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; and R1, R3, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开了式(I)化合物 式(I)或其盐，其中 HET 是选自噁唑基、吡唑基、咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基和吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的碳环原子连接到式(I)化合物中的吡啶基上，并且所述杂芳基被 0 至 2 个 Rb 取代；以及 R1、R3 和 Rb 在此定义。还公开了将此类化合物用作 IRAK4 调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症。
• HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3475270A1

  公开（公告）日：2019-05-01
• US9169252B2
  申请人：——

  公开号：US9169252B2

  公开（公告）日：2015-10-27