4-hydroxy-3-[3'-methylbut-3'-en-2'-yl]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 611610-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[3'-methylbut-3'-en-2'-yl]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(3-methylbut-3-en-2-yl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 611610-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: HPSAIRXMGPZDGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-hydroxy-3-[3'-methylbut-3'-en-2'-yl]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到3-[2'-ethoxy-1',2'-dimethylpropyl]-4-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自烯丙酯的多米诺重排/环化/开环反应的 3-功能化的 Tetronic 酸

  摘要：

  烯丙基四氢呋喃 1 热重排为稳定的 3-(螺环丙基)二氢呋喃-2,4-二酮 2 (R3 = H, Aryl)，可与 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂开环得到 3 -取代的特电子酸3-7。具有 R3 = 烷基的化合物 2 是不可分离的，但在烯丙基 tetronates 的形式 [2,3]-sigmatropic 重排中是可截取的中间体。乙烯基己二烯基四烯酸酯 17 经历不同的多米诺 [3,5]-重排/环化反应，得到 2H,5H-呋喃 [4,3-b]oxepin-6-one 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300283
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Methylbut-2-enoxy)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 以 甲苯 为溶剂， 190.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以58%的产率得到4-hydroxy-3-[3'-methylbut-3'-en-2'-yl]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自烯丙酯的多米诺重排/环化/开环反应的 3-功能化的 Tetronic 酸

  摘要：

  烯丙基四氢呋喃 1 热重排为稳定的 3-(螺环丙基)二氢呋喃-2,4-二酮 2 (R3 = H, Aryl)，可与 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂开环得到 3 -取代的特电子酸3-7。具有 R3 = 烷基的化合物 2 是不可分离的，但在烯丙基 tetronates 的形式 [2,3]-sigmatropic 重排中是可截取的中间体。乙烯基己二烯基四烯酸酯 17 经历不同的多米诺 [3,5]-重排/环化反应，得到 2H,5H-呋喃 [4,3-b]oxepin-6-one 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300283

文献信息

• Microwave-accelerated Claisen rearrangements of allyl tetronates and tetramates
  作者：Rainer Schobert、Gary J. Gordon、Gillian Mullen、Ralf Stehle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.024

  日期：2004.2

  [3,3]-Sigmatropic rearrangements of allyl tetronates and allyl tetramates to give 3-allyltetronic or -tetramic acids, respectively, proceed within 20–60 min under microwave irradiation (300 W, 130–190 °C). Consecutive (homo)sigmatropic [1,5] H-shifts such as oxa-ene reactions are promoted less effectively, which allows the isolation of Claisen intermediates of sigmatropic domino sequences, in contrast

  [3,3]四烯丙基四烯酸酯和四烯丙基烯丙酸酯的[3,3]-正离子重排分别在微波辐射（300 W，130-190°C）下在20–60分钟内进行，生成3-烯丙基电子或-丁酸。连续的（同质）共生性[1,5] H-位移（例如氧杂-烯反应）被不太有效地促进，与常规加热相比，它可以分离出具有生性多米诺骨牌序列的克莱森中间体。