3,4-dibromo-5-phenyl-2,2'-bithiophene | 1332705-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,4-dibromo-5-phenyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,4-Dibromo-2-phenyl-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1332705-30-2
• 化学式: C₁₄H₈Br₂S₂
• 分子量: 400.158
• InChiKey: OGLGVGZRRMMJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 potassium phosphate 、 (cyclobutene-1,2-diyl)bis-imidazolium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-dibromo-5-phenyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  四环噻吩-1,2-二基双咪唑鎓预配体对四溴噻吩的选择性单芳基到全芳基化

  摘要：

  （环丁-1-烯-1,2-二基）双（1-甲基咪唑鎓）四氟硼酸酯作为预配体应用于钯催化的从四溴噻吩开始的交叉偶联反应中，以合成单，双，三和四芳基-取代的噻吩带有多达四个不同的芳基环。通过仅使用一个单一的催化剂体系就可以提供一种合成试剂盒，该试剂盒用于制备九种不同的芳基化噻吩取代模式。与DFT计算（预测三芳基-3-溴噻吩和四芳基噻吩在能量上较低的旋转势垒）一致，在相邻的芳基环之间未检测到NOE效应。因此，通过将三芳基-3-溴噻吩还原为2,3,5-三芳基噻吩，随后进行HMBC，HSQC和NOESY NMR测量，阐明了它们合成的区域选择性。此外，

  DOI：

  10.1021/jo201317t

文献信息

• A Cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) Salt as Preligand for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Properties and Applications
  作者：Alireza Rahimi、Imre Pápai、Ádám Madarász、Mimoza Gjikaj、Jan C. Namyslo、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101378

  日期：2012.2

  calculations on the title bis-imidazolium salt, its mono- and bis-carbenes, and its interactions with palladium are presented. In addition, we report on the scope and limitations of metal-catalyzed cross-coupling reactions performed with the title bis-imidazolium salt. The salt proved to be an efficient ligand precursor in room-temperature Suzuki–Miyaura reactions, C–C couplings with sterically extremely

  介绍了标题双咪唑鎓盐、其单卡宾和双卡宾及其与钯的相互作用的光谱研究和计算结果。此外，我们报告了用标题双咪唑盐进行的金属催化交叉偶联反应的范围和局限性。该盐被证明是室温 Suzuki-Miyaura 反应、C-C 与空间位阻极强联芳基偶联、选择性噻吩芳基化以及与氯乙烯偶联的有效配体前体。