(2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-methyl 2-(4-tert-butylbenzyl)-10,13-dimethyl-17-[(pyridin-2-ylthio)carbonyl]-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylate | 1402154-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-methyl 2-(4-tert-butylbenzyl)-10,13-dimethyl-17-[(pyridin-2-ylthio)carbonyl]-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-2-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-10,13-dimethyl-17-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylate
• CAS: 1402154-06-6
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₃S
• 分子量: 597.862
• InChiKey: WOSFJYCBZFBVOR-POUJZWQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-2-(4-tert-butylbenzyl)-3-(methoxycarbonyl)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-methyl 2-(4-tert-butylbenzyl)-10,13-dimethyl-17-[(pyridin-2-ylthio)carbonyl]-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylate 、 (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-methyl 2-(4-tert-butylbenzyl)-10,13-dimethyl-17-[(pyridin-2-ylthio)carbonyl]-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-2,C-20-二芳基甾体衍生物的设计和非对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成策略，以获取独特的 C-2 取代类固醇类似物 3 和 4。不寻常的 C-2 芳基醚类似物 3 被证明可作为 LRH-1 的虚拟拮抗剂，并被制备为单一的非对映异构体，采用来自孕烯醇酮 (9) 的 15 步序列。关键步骤包括 3-酮 2-溴类固醇的差向异构混合物的立体会聚亲核置换、烯醇三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化和硫代吡啶酯转化为芳基酮。相关的C-2苄基类似物4以类似方式制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200190