5'-deoxy-5-vinylcytidine | 216450-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5-vinylcytidine
• 英文别名: 5'-Deoxy-5-ethenylcytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-ethenylpyrimidin-2-one
• CAS: 216450-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: WLXYZJRKLHXRBP-VPCXQMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ro 09-4889 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到5'-deoxy-5-vinylcytidine
  参考文献：
  名称：

  5'-deoxy-cytidine derivatives

  摘要：

  一种以通式（I）表示的新型5'-去氧胞苷衍生物，其中R1是氢原子或在生理条件下易水解的基团；R2是氢原子，或--CO--OR4基团[其中R4是由1至15个碳原子组成的饱和或不饱和的直链或支链碳氢基团，或者是公式--（CH2）n--Y（其中Y是环己基或苯基；n是0至4的整数）]；R3是氢原子、溴、碘、氰基、C1-4烷基[可以被卤素原子取代]、乙烯基或乙炔基[可以被卤素原子、C1-4烷基、环烷基、芳基或含有一个或多个杂原子的芳环取代]，或者是可以用于医疗治疗的取代的芳基烷基。该化合物特别适用于肿瘤治疗。

  公开号：

  US06114520A1

文献信息

• AGENT FOR PREVENTING OR TREATING PANCREAS CANCER, OVARY CANCER OR LIVER CANCER CONTAINING NOVEL WATER-SOLUBLE PRODRUG
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1938823A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Preventive or therapeutic agents for pancreatic cancer, ovarian cancer, or liver cancer of the present invention comprise a water-soluble prodrug represented by formula 1 described below, or a pharmaceutically acceptable salt, or a hydrate or solvate of the prodrug or pharmaceutically acceptable salt, (wherein, R1 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 alkyl group; W represents a divalent group comprising a tertiary amino group or a divalent group comprising a sulfonyl group, and Y represents a residue of a compound represented by Y-OH comprising an alcoholic hydroxyl group, wherein said Y-OH is a camptothecin, a taxane, or an anticancer nucleotide).

  预防或治疗胰腺癌、卵巢癌或肝癌的本发明药剂包括下述式子所代表的水溶性前药，或者前药的药用可接受盐，或者前药或药用可接受盐的水合物或溶剂化合物， （其中， R1代表氢原子，或者C1-C6烷基； W代表包含三级胺基团或含磺酰基团的二价基团，以及 Y代表由Y-OH所代表的化合物残基，包括含有醇羟基的醇羟基化合物残基，其中所述的Y-OH是一种喜树碱、紫杉醇或抗癌核苷酸）。
• 5'-deoxy-cytidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06114520A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Novel 5'-deoxy-cytidine derivatives represented by the general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a group easily hydrolyzable under physiological conditions; R.sup.2 is a hydrogen atom, or --CO--OR.sup.4 group [wherein R.sup.4 is a saturated or unsaturated, straight or branched hydrocarbon group consisting of one to fifteen carbon atoms, or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --Y (in which Y is cyclohexyl or phenyl; n is an integer from 0 to 4)]; R.sup.3 is a hydrogen atom, bromo, iodo, cyano, a C.sub.1-4 alkyl group [which may be substituted with halogen atom(s)], a vinyl or ethynyl group [which may be substituted with halogen atom(s), C.sub.1-4 alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or aromatic ring which may have one or more hetero atom(s)], or an aralkyl group which may be substituted for use in medical therapy, especially tumor therapy.

  一种以通式（I）表示的新型5'-去氧胞苷衍生物，其中R1是氢原子或在生理条件下易水解的基团；R2是氢原子，或--CO--OR4基团[其中R4是由1至15个碳原子组成的饱和或不饱和的直链或支链碳氢基团，或者是公式--（CH2）n--Y（其中Y是环己基或苯基；n是0至4的整数）]；R3是氢原子、溴、碘、氰基、C1-4烷基[可以被卤素原子取代]、乙烯基或乙炔基[可以被卤素原子、C1-4烷基、环烷基、芳基或含有一个或多个杂原子的芳环取代]，或者是可以用于医疗治疗的取代的芳基烷基。该化合物特别适用于肿瘤治疗。
• Method for identifying an enzyme to design anti-cancer compounds
  申请人：——

  公开号：US20030138864A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to a method for identification of enzymes that are preferentially expressed in certain tumor tissue as compared with rapidly growing normal cells or tissue, use of said enzymes for the compound design to generate an active anti-cancer substance selectively in tumor tissue, compounds designed based on said enzymes, their pharmaceutically acceptable salts as well as pharmaceutical composition thereof.

  本发明涉及一种酶的鉴定方法，该酶在某些肿瘤组织中与快速生长的正常细胞或组织相比表达优势，利用该酶设计化合物以在肿瘤组织中选择性地生成活性抗癌物质，基于该酶设计的化合物、其药学上可接受的盐以及药物组成物。
• [EN] 5'-DEOXYCYTIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5'-DEOXYCYTIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999040099A1

  公开（公告）日：1999-08-12

  (EN) Compounds of general formula (I) wherein R1 is each independently hydrogen or a group easily hydrolyzable under physiological conditions; R2 is -(CH2)n-cycloalkyl (wherein cycloalkyl consists of 3 to 5 carbon atoms, n is an integer from 0 to 4), heteroaryl-(lower-alkyl), (lower-alkoxy)-(lower-alkyl), aryloxy-(lower-alkyl), aralkyloxy-(lower-alkyl), (lower-alkylthio)-(lower-alkyl), arylthio-(lower-alkyl), araykylthio-(lower-alkyl), oxo-(lower-alkyl), acylamino-(lower-alkyl), cyclic amino-(lower-alkyl), (2-oxocyclic amino)-(lower-alkyl) wherein the alkylene chain may be further substituted with one or two lower-alkyl group(s) and R3 is iodo, a vinyl or ethynyl group [which groups may be substituted with halogen atom(s), C1-4 alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or an aromatic ring which may have one or more hetero atom(s)], are useful in the treatment of malignant diseases and can also be administered together with 5-fluorouracil or derivatives thereof to enhance the antitumour activity of the latter.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I). Dans cette formule, R1 représente hydrogène ou un groupe facilement hydrolysable dans des conditions physiologiques; R2 représente -(CH2)n-cycloalkyle [où cycloalkyle est constitué de 3 à 5 atomes de carbone, n est un nombre entier compris entre 0 et 4], hétéroaryle-(alkyle inférieur), (alcoxy inférieur)-(alkyle inférieur), aryloxy-(alkyle inférieur), aralkyloxy-(alkyle inférieur), (alkylthio inférieur)-(alkyle inférieur), arylthio-(alkyle inférieur), araykylthio-(alkyle inférieur), oxo-(alkyle inférieur), acylamino-(alkyle inférieur), amino cyclique-(alkyle inférieur), (amino 2-oxocyclic)- (alkyle inférieur), où la chaîne alkylène peut être ensuite substituée par un ou deux groupes alkyle inférieur et R3 représente iodo, un groupe vinyle ou éthynyle [lesquels groupes peuvent être substitués par des atomes d'halogène, C1-4 alkyle, cycloalkyle, aralkyle ou un noyau aromatique pouvant comportant un ou plusieurs atomes hétéro]. Ces composés sont utilisés pour traiter des affections malignes et peuvent être administrés avec 5-fluoro-uracil ou des dérivés de celui-ci de manière à améliorer l'activité antitumeur desdits composés.

  化合物的一般式（I），其中R1分别为氢或在生理条件下容易水解的基团；R2为-(CH2)n-环烷基（其中环烷基由3到5个碳原子组成，n为0到4的整数），杂环芳基-(较低烷基)，（较低烷氧）-（较低烷基），芳氧基-(较低烷基)，芳基烷氧基-(较低烷基)，（较低烷硫基）-（较低烷基），芳基硫基-(较低烷基)，芳基烷硫基-(较低烷基)，氧代-(较低烷基)，酰基氨基-(较低烷基)，环状氨基-(较低烷基)，（2-氧代环状氨基）-（较低烷基），其中烷基链可以进一步取代一个或两个较低烷基团，R3为碘、乙烯基或乙炔基[这些基团可以被卤素原子、C1-4烷基、环烷基、芳基烷基或一个或多个杂环原子的芳香环所取代]，用于治疗恶性疾病，并可与5-氟尿嘧啶或其衍生物一起给予，以增强后者的抗肿瘤活性。
• Novel Water-Soluble Prodrugs
  申请人：Umeda Isao

  公开号：US20080015157A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  An objective of the present invention is to provide water-soluble prodrugs that can be administered parenterally, and which show excellent water solubility and small interspecies or individual differences and are rapidly converted to the active form by chemical conversion. This invention provides water-soluble prodrugs represented by formula (1), or pharmaceutically acceptable salts, or hydrates or solvates thereof, (wherein, R 1 represents a hydrogen atom, or C1-C6 alkyl group; W represents a divalent group comprising a tertiary amino group or sulfonyl group; and Y represents a residue of a compound represented by Y—OH comprising an alcoholic hydroxyl group).

  本发明的目的是提供可经由肌肉注射给药的水溶性前药，其具有优异的水溶性、小的种间或个体差异，并且可通过化学转化迅速转化为活性形式。本发明提供了由式(1)表示的水溶性前药，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，其中R1代表氢原子或C1-C6烷基；W代表包含三级胺基或磺酰基的二价基团；Y代表由Y-OH表示的化合物的残基，该化合物包括醇羟基。