1-[(R)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone | 138085-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[(R)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone
• 英文别名: (R)-(-)-N-acetyl-7,8-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 138085-95-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: QFXXIUHTIZKHRU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(R)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(R)-4-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-7,8-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型DA1激动剂的合成，拆分和肾脏血管舒张活性：4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  7,8-二羟基-4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉（1）和4-（3,4-二羟基苯基）-7-羟基-8-甲基-1,2 ，3，4-四氢异喹啉（2）是强效的肾血管扩张药，可选择性刺激DA1（外周多巴胺受体-1）受体。特别地，（S）-（-）-1是最有效的。它的DA1激动剂活性比多巴胺强10倍，可以增加麻醉犬的肾血流量。（S）-（-）-1的肾脏和心血管作用可能适合治疗肾功能不全，心力衰竭和高血压的患者。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2910
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-7,8-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(R)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型DA1激动剂的合成，拆分和肾脏血管舒张活性：4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  7,8-二羟基-4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉（1）和4-（3,4-二羟基苯基）-7-羟基-8-甲基-1,2 ，3，4-四氢异喹啉（2）是强效的肾血管扩张药，可选择性刺激DA1（外周多巴胺受体-1）受体。特别地，（S）-（-）-1是最有效的。它的DA1激动剂活性比多巴胺强10倍，可以增加麻醉犬的肾血流量。（S）-（-）-1的肾脏和心血管作用可能适合治疗肾功能不全，心力衰竭和高血压的患者。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2910

文献信息

• Substituted tetrahydroisoquinoline compounds, and process for producing
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05378849A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  This invention provides certain novel substituted tetrahydroisoquinoline opticulisomers of the formula: ##STR1## wherein A represents the formula ##STR2## wherein R is hydrogen or halogen; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxyl, halogen, amino, or lower acylamino; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, hydroxyl, amino, or lower alkylsulfonylamino; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, or hydroxyl; R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkylsulfonyl; with the proviso that when R.sup.1 is hydroxyl, R.sup.2 and R.sup.3 are all not hydrogen, or salts thereof.

  本发明提供了某些新型取代四氢异喹啉光学异构体，其化学式为：##STR1## 其中A代表公式##STR2## 其中R为氢原子或卤素；R.sup.1为氢原子、低碳基、羟基、卤素、氨基或低酰胺基；R.sup.2为氢原子、低碳基、羟基、氨基或低烷基磺酰胺基；R.sup.3为氢原子、低碳基或羟基；R.sup.4为氢原子或低烷基磺酰基；但是当R.sup.1为羟基时，R.sup.2和R.sup.3都不是氢原子，或其盐。
• Substituted 4,5,6,7-tetrahydrothiens[2,3-C]pyridine compounds
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05204468A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  This invention provides the single species (-)-(S)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-7, 8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride hydrate, which is useful as a nephrovascular dilator.

  该发明提供了一种单一物种(-)-(S)-4-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐水合物，其作为肾血管扩张剂具有用途。
• US5204468A
  申请人：——

  公开号：US5204468A

  公开（公告）日：1993-04-20
• US5378849A
  申请人：——

  公开号：US5378849A

  公开（公告）日：1995-01-03
• US5623074A
  申请人：——

  公开号：US5623074A

  公开（公告）日：1997-04-22