(R)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)isoindoline-1,3-dione | 1294515-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1294515-29-9
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO₃
• 分子量: 384.229
• InChiKey: LBUAEKRLLKDUTC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Bromophenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl] acetate 、 邻苯二甲酸亚胺 在 (R)-1-[2'-(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl-2-yl]-3-(2-methoxybenzyl)thiourea 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)isoindoline-1,3-dione 、 (R)-2-(1-(2-bromophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醋酸酯不对称烯丙基胺化反应中的手性双功能硫脲-磷烷有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型手性双官能硫脲-磷烷催化剂，并成功应用于甲基乙烯基酮（MVK）或乙基乙烯基酮（EVK）体系衍生的 Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯的催化不对称烯丙基胺化反应，使用邻苯二甲酰亚胺，对于衍生自不同芳香醛的各种底物，胺化产物的产率高达 99% 以上，ee 高达 90%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001660