1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1220020-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(6-Chloro-4-pyrimidinyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1220020-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃
• 分子量: 245.711
• InChiKey: VBWONGKZZIQGNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-2-phenoxy-phenol 、 1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有嘧啶醚支架作为几丁质合酶抑制剂的新型 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成、抗真菌活性和 3D-QASR

  摘要：

  将天然产物的活性基团引入农药分子骨架是发现活性先导化合物的有效途径，因此被广泛应用于新型农用化学品的开发。在这项工作中，通过活性亚结构剪接方法设计并合成了一系列含有嘧啶醚支架的新型1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。新化合物对几种真菌表现出良好的抗真菌活性。尤其是化合物4fh对马铃薯和核盘菌表现出优异的体外活性，EC 50值分别为0.71和2.47 μg/mL。4fh对几丁质合酶（CHS）的抑制活性（50 μM 时为 68.08%）略强于 polyoxin D（50 μM 时为 63.84%），在体内对核盘菌表现出明显的治疗和保护作用。因此，4fh可以被认为是一种新的候选杀菌剂作为几丁质合酶抑制剂。准确可靠的三维定量构效关系 (3D-QSAR) 模型为进一步开发更高活性的杀菌剂提供了有用的方向。分子对接显示，传统的氢键主要影响4fh与几丁质合酶的结合亲和力。目前的结果将为发现用于农业植物病害控制的潜在

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01348
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 1,2,3,4-四氢喹啉 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  含有嘧啶醚支架作为几丁质合酶抑制剂的新型 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成、抗真菌活性和 3D-QASR

  摘要：

  将天然产物的活性基团引入农药分子骨架是发现活性先导化合物的有效途径，因此被广泛应用于新型农用化学品的开发。在这项工作中，通过活性亚结构剪接方法设计并合成了一系列含有嘧啶醚支架的新型1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。新化合物对几种真菌表现出良好的抗真菌活性。尤其是化合物4fh对马铃薯和核盘菌表现出优异的体外活性，EC 50值分别为0.71和2.47 μg/mL。4fh对几丁质合酶（CHS）的抑制活性（50 μM 时为 68.08%）略强于 polyoxin D（50 μM 时为 63.84%），在体内对核盘菌表现出明显的治疗和保护作用。因此，4fh可以被认为是一种新的候选杀菌剂作为几丁质合酶抑制剂。准确可靠的三维定量构效关系 (3D-QSAR) 模型为进一步开发更高活性的杀菌剂提供了有用的方向。分子对接显示，传统的氢键主要影响4fh与几丁质合酶的结合亲和力。目前的结果将为发现用于农业植物病害控制的潜在

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01348

文献信息

• 1-（6-取代嘧啶-4-基）-1,2,3,4-四氢喹啉类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113754633A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了1‑(6‑取代嘧啶‑4‑基)‑1,2,3,4‑四氢喹啉类化合物及其制备方法和应用。本发明1‑(6‑取代嘧啶‑4‑基)‑1,2,3,4‑四氢喹啉类化合物的结构式如式I所示。本发明将1,2,3,4‑四氢喹啉片段引入到取代芳氧基嘧啶类化合物中，得到1‑(6‑(取代烷氧/芳氧基)嘧啶‑4‑基)‑1,2,3,4‑四氢喹啉类化合物，其结构新颖，制备方法操作简单、原料易得、不易产生有害副产物；本发明化合物对多种病原真菌表现出抑制作用，尤其对油菜菌核病菌、苹果腐烂病菌具有明显的抑制效果，可作为农用杀菌剂；本发明化合物对多种农业害虫表现出抑制作用，尤其对小菜蛾和粘虫具有明显的抑制效果，可作为农用杀虫剂，具有极大的应用价值。
• Synthesis, Antifungal Activity, and 3D-QASR of Novel 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives Containing a Pyrimidine Ether Scaffold as Chitin Synthase Inhibitors
  作者：Xiaoming Zhang、Zhaokai Yang、Huan Xu、Yuansheng Liu、Xinling Yang、Tengda Sun、Xingxing Lu、Fasheng Shi、Qing Yang、Wei Chen、Hongxia Duan、Yun Ling

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01348

  日期：2022.8.3

  introduction of active groups of natural products into the framework of pesticide molecules is an effective approach for discovering active lead compounds, and thus has been widely used in the development of new agrochemicals. In this work, a novel series of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives containing a pyrimidine ether scaffold were designed and synthesized by the active substructure splicing method

  将天然产物的活性基团引入农药分子骨架是发现活性先导化合物的有效途径，因此被广泛应用于新型农用化学品的开发。在这项工作中，通过活性亚结构剪接方法设计并合成了一系列含有嘧啶醚支架的新型1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。新化合物对几种真菌表现出良好的抗真菌活性。尤其是化合物4fh对马铃薯和核盘菌表现出优异的体外活性，EC 50值分别为0.71和2.47 μg/mL。4fh对几丁质合酶（CHS）的抑制活性（50 μM 时为 68.08%）略强于 polyoxin D（50 μM 时为 63.84%），在体内对核盘菌表现出明显的治疗和保护作用。因此，4fh可以被认为是一种新的候选杀菌剂作为几丁质合酶抑制剂。准确可靠的三维定量构效关系 (3D-QSAR) 模型为进一步开发更高活性的杀菌剂提供了有用的方向。分子对接显示，传统的氢键主要影响4fh与几丁质合酶的结合亲和力。目前的结果将为发现用于农业植物病害控制的潜在