5-溴-2-丙基-2H-吲唑 | 1280786-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-2-丙基-2H-吲唑
• 英文名称: 5-Bromo-2-propyl-2H-indazole
• 英文别名: 5-bromo-2-propylindazole
• CAS: 1280786-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: XJLGRBTWISXVGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-丙基-2H-吲唑 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-3-(1-substituted-1H-indazol-5-yl)-N-hydroxypropenamides 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：设计、合成和构效关系

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶是抗癌药物发现和开发中最有趣的靶标之一。在此，我们报告了带有吲唑部分的新型N-羟基丙烯酰胺作为有效 HDAC 抑制剂和抗癌剂的设计、合成和评估。结果，设计并合成了 18 种新化合物。生物学评估表明，化合物5a–f和7a–f（IC 50值范围为 0.126 至 3.750 μM）显示出与参比化合物 SAHA（IC 50值范围从 0.128 到 0.716 μM）在细胞毒性以及 HDAC 抑制方面。此外，与 HeLa 细胞核提取物中的 HDAC 异构体​​混合物相比，合成化合物对 HDAC6 的抑制活性高 2 至 30 倍。进行对接研究以破译结构 - 活性关系。该结果可用于 IIb 类异构体选择性抑制剂优化。最后，5b和7e的物理化学和 ADMET 预测它们具有高吸收能力、低代谢活性和低毒性，使它们成为进一步药物发现分析的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/d2nj04894a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲唑 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-溴-1-丙基吲唑 、 5-溴-2-丙基-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-3-(1-substituted-1H-indazol-5-yl)-N-hydroxypropenamides 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：设计、合成和构效关系

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶是抗癌药物发现和开发中最有趣的靶标之一。在此，我们报告了带有吲唑部分的新型N-羟基丙烯酰胺作为有效 HDAC 抑制剂和抗癌剂的设计、合成和评估。结果，设计并合成了 18 种新化合物。生物学评估表明，化合物5a–f和7a–f（IC 50值范围为 0.126 至 3.750 μM）显示出与参比化合物 SAHA（IC 50值范围从 0.128 到 0.716 μM）在细胞毒性以及 HDAC 抑制方面。此外，与 HeLa 细胞核提取物中的 HDAC 异构体​​混合物相比，合成化合物对 HDAC6 的抑制活性高 2 至 30 倍。进行对接研究以破译结构 - 活性关系。该结果可用于 IIb 类异构体选择性抑制剂优化。最后，5b和7e的物理化学和 ADMET 预测它们具有高吸收能力、低代谢活性和低毒性，使它们成为进一步药物发现分析的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/d2nj04894a