7-chloro-1-methyl-1H-indazole | 1216697-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 7-chloro-1-methylindazole
• CAS: 1216697-27-6
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: DLYLXUCNDBDVKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 7-chloro-1-methyl-1H-indazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium sulfate 作用下， 以58%的产率得到butyl (E)-3-(7-chloro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  机械化学作用下钯催化的CH / CH交叉偶联：N1保护的1H-吲唑的直接烯基化和杂芳基化。

  摘要：

  在许多药物中，C3-烯基化和C3-（杂）芳基化的1H-吲唑是优先的结构基序。由于该碳中心的惰性，直接的1H-吲唑的C3-烯基化和C3-（杂）芳基化具有很大的挑战性。在这里，我们提出了一种高效的机械化学策略，用于钯催化的CH / CH交叉偶联，以使用具有满意的产品收率和广泛的官能团耐受性的低成本铜氧化剂来构建C3-烯基化和C3-杂芳基化的1H-吲唑。PLK4抑制剂CFI-400945和HIF-1α抑制剂YC-1中间体的空前的总机械合成进一步证明了开发方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02951

文献信息

• Dearomative Insertion of Fluoroalkyl Carbenes into Azoles Leading to Fluoroalkyl Heterocycles with a Quaternary Center
  作者：Linxuan Li、Yongquan Ning、Hongzhu Chen、Yongyue Ning、Paramasivam Sivaguru、Peiqiu Liao、Qingwen Zhu、Yong Ji、Graham de Ruiter、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202313807

  日期：2024.1.2

  strategy was developed for the direct conversion of azoles into various heterocyclic frameworks containing fluoroalkyl-substituted quaternary centers through dearomative one-carbon insertion using fluoroalkyl N-triftosylhydrazones. The method is scalable, tolerates diverse functional groups, and is amenable to the synthesis of medicinally relevant molecules.

  开发了一种通用的骨架环扩展策略，用于通过使用氟烷基N-三甲苯基腙进行脱芳香一碳插入，将唑类直接转化为各种含有氟烷基取代的季中心的杂环骨架。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。
• Silver‐Catalyzed Dearomative Skeletal Editing of Indazoles by Donor Carbene Insertion
  作者：Linxuan Li、Hongzhu Chen、Menglin Liu、Qingwen Zhu、Hongru Zhang、Graham de Ruiter、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.202304227

  日期：2024.3.15

  Given the prevalence of heterocyclic scaffolds in drug‐related molecules, converting these highly modular heterocyclic scaffolds into structural diversified and dearomatized analogs is an ideal strategy for improving their physicochemical and pharmacokinetic properties. Here, we described an efficient method for silver carbene‐mediated dearomative N−N bond cleavage leading to skeletal hopping between indazole and 1,2‐dihydroquinazoline via a highly selective single‐carbon insertion procedure. Using this methodology, a series of dihydroquinazoline analogues with diarylmethylene‐substituted quaternary carbon centers were constructed with excellent yields and good functional group compatibility, which was further illustrated by the late‐stage diversification of important pharmaceutically active ingredients. DFT calculations indicated that the silver catalyst not only induces the formation of the silver carbene, but also activates the diazahexatriene intermediate, which plays a crucial role in the formation of the C−N bond.

  摘要鉴于杂环支架在药物相关分子中的普遍存在，将这些高度模块化的杂环支架转化为结构多样化和脱芳香化的类似物是改善其理化和药代动力学特性的理想策略。在这里，我们介绍了一种碳银介导的脱芳香 N-N 键裂解的有效方法，通过高选择性的单碳插入过程，在吲唑和 1,2- 二氢喹唑啉之间实现骨架跳跃。利用这种方法，制备出了一系列具有二芳基亚甲基取代的季碳中心的二氢喹唑啉类似物，它们具有出色的产率和良好的官能团兼容性，重要药物活性成分的后期多样化进一步说明了这一点。DFT 计算表明，银催化剂不仅能诱导碳化银的形成，还能激活重氮己三烯中间体，后者在 C-N 键的形成中起着关键作用。
• [DE] HETEROCYCLEN-DERIVATE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLENE DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLES UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS DE LUTTE ANTIPARASITAIRE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2017121674A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, A1, X und n die oben genannten Bedeutungen haben, deren Anwendung als Akarizide und/oder Insektizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.