5-acetoxy-3-hydroxy-1-methoxy-2-methyl-4-[(S)-3-methylpentyl]-9,10-anthracenedione | 1265197-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5-acetoxy-3-hydroxy-1-methoxy-2-methyl-4-[(S)-3-methylpentyl]-9,10-anthracenedione
• 英文别名: [7-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-8-[(3S)-3-methylpentyl]-9,10-dioxoanthracen-1-yl] acetate
• CAS: 1265197-06-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: XZFXMFUMUBQUMN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-3-hydroxy-1-methoxy-2-methyl-4-[(S)-3-methylpentyl]-9,10-anthracenedione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到lupinacidin C
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆蛋白C，一种来自小单孢单胞菌的肿瘤细胞侵袭的抑制剂

  摘要：

  从内生放线菌微单孢菌lupini中分离到一种新的蒽醌衍生物羽扇豆素C（1）。在光谱分析的基础上阐明了该结构，并且通过全合成确定了绝对构型。羽扇豆蛋白酶C（1）在同类小鼠中对鼠结肠癌细胞向重组基膜的侵袭表现出最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np100779t
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,12R)-12-methoxy-13-methyl-1-[(3S)-3-methylpentyl]-3,10-dioxo-14-triethylsilyloxy-5-tetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-2(11),4(9),5,7,13-pentaenyl] acetate 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以81 mg的产率得到5-acetoxy-3-hydroxy-1-methoxy-2-methyl-4-[(S)-3-methylpentyl]-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆蛋白C，一种来自小单孢单胞菌的肿瘤细胞侵袭的抑制剂

  摘要：

  从内生放线菌微单孢菌lupini中分离到一种新的蒽醌衍生物羽扇豆素C（1）。在光谱分析的基础上阐明了该结构，并且通过全合成确定了绝对构型。羽扇豆蛋白酶C（1）在同类小鼠中对鼠结肠癌细胞向重组基膜的侵袭表现出最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np100779t