2-hydroxy-3-(hydroxyamino)-4,4-dimethyl-3H-isoquinolin-1-one | 1449499-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(hydroxyamino)-4,4-dimethyl-3H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1449499-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: WKERIFCNXOEKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 羟胺 作用下， 生成 2-hydroxy-3-(hydroxyamino)-4,4-dimethyl-3H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine and Pseudoacyl Systems: Pseudo-oximes

  摘要：

  无阻碍的呋喃假酰基氯与羟胺和碳酸盐碱反应生成氧化的环状 N-羟基亚胺。因此，3-氯异苯并呋喃-1-酮形成 3-hydroximinoisoindolin-1-one (4) C8H6N2O2。分子几乎是平面的，E-仲酰胺通过 N(H)--N 2.920 Å 和 O(H)--O 2.720 Å 接触与肟形成氢键，并形成无限链。Mucochlory chloride（2,3,4-三氯二氢呋喃-1-酮）会形成类似的羟基亚氨基亚胺 (5E)-3,4-二氯-5-羟基亚氨基吡咯-2-酮 (6)，即 C4H2Cl2N2O2。然而，阿片酸形成的混合物主要是 N-羟基邻苯二甲酰亚胺[6,7-二甲氧基-N-羟基异吲哚啉-1,3-二酮（9）]（C10H10N2O2），以及少量开放的肟羧酸盐[2,3-二甲氧基-6-（N-羟基甲酰）苯甲酸钾（8）C10H10NO5K]和 2,3-二甲氧基邻苯二甲酰亚胺（10）（C10H9NO4）。这些结果表明存在一种中间假肟，而且这种衍生物已在耐脱水芳基吡喃假酰基体系中定量制得。3-氯-4,4-二甲基异苯并呋喃-1-酮与两当量的羟胺和碳酸盐碱反应生成 2-羟基-3-（羟基氨基）-4,4-二甲基-3H-异喹啉-1-酮 (14)，C11H13N2O3，这是一种假肟。成对的假肟在两个互补组中形成四个氢键，N(H)--O 为 3.008 埃，O(H)--O 为 2.685 埃。分子还通过氢键连接成链，O(H)--O 2.696 埃。这些产品已通过光谱学和 X 射线衍射进行了表征。.

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0377-7