2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrosofurazan-3-yl)acetamide | 1174501-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrosofurazan-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-nitrosofurazan-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；4-Trifluoroacetylamino-3-nitrosofurazan；2,2,2-trifluoro-N-(4-nitroso-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetamide
• CAS: 1174501-22-4
• 化学式: C₄HF₃N₄O₃
• 分子量: 210.072
• InChiKey: GDUBBIZKXSTNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrosofurazan-3-yl)acetamide 、 5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-<1,2,3>triazolo<4,5-c><1,2,5>oxadiazolium inner salt 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 4-amino-4′-(4-nitro-1H-1,2,3-tri-azol-1-yl)- and 4-amino-4′-(1,2,3-triazolo[4,5-c]-1,2,5-oxadiazol-5-yl)- 3,3′-(NNO)-azoxy-1,2,5-oxadiazoles

  摘要：

  通过将吗啉基硝基乙烯与4′-氨基-4-叠氮-3,3′-(ONN)-叠氮呋咱或3-R-4-氨基呋咱与4-三氟乙酰氨基-3-亚硝基呋咱进行氧化缩合，详细阐述了4-氨基-4′-R-3,3′-(NNO)-叠氮呋咱（氨基叠氮呋咱）与4-硝基-1,2,3-三唑-1-基和1,2,3-三唑并[4,5-c]呋咱-5-基取代基（R）的合成方法。还合成了相关的多环偶氮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0024-9
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 4-nitroso-1,2,5-oxadiazol-3-amine 生成 2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrosofurazan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 4-amino-4′-(4-nitro-1H-1,2,3-tri-azol-1-yl)- and 4-amino-4′-(1,2,3-triazolo[4,5-c]-1,2,5-oxadiazol-5-yl)- 3,3′-(NNO)-azoxy-1,2,5-oxadiazoles

  摘要：

  通过将吗啉基硝基乙烯与4′-氨基-4-叠氮-3,3′-(ONN)-叠氮呋咱或3-R-4-氨基呋咱与4-三氟乙酰氨基-3-亚硝基呋咱进行氧化缩合，详细阐述了4-氨基-4′-R-3,3′-(NNO)-叠氮呋咱（氨基叠氮呋咱）与4-硝基-1,2,3-三唑-1-基和1,2,3-三唑并[4,5-c]呋咱-5-基取代基（R）的合成方法。还合成了相关的多环偶氮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0024-9

文献信息

• Synthesis of energetic compounds bearing a (3,4-dinitro-1H-pyrazol-1-yl)-NNO-azoxy group
  作者：A. A. Konnov、I. M. Dubrovin、M. S. Klenov、O. V. Anikin、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、A. N. Pivkina、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-021-3331-z

  日期：2021.11

  Energetic compounds containing a new explosophoric fragment, (3,4-dinitro-1H-pyrazol-1-yl)-NNO-azoxy group, and furazan rings linked by azo and azoxy bridges were synthesized. Furazans obtained combine a high calculated enthalpy of formation and acceptable thermal stability and are of interest as potential components of energy-rich materials.

  合成了含有新的爆炸片段、(3,4-dinitro-1H-pyrazol-1-yl)-NNO-azoxy 基团和由偶氮和偶氮桥连接的呋喃环的高能化合物。获得的呋喃烷结合了高计算的生成焓和可接受的热稳定性，并且作为高能材料的潜在成分令人感兴趣。
• Synthesis of energetic compounds containing (3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-NNO-azoxy moiety
  作者：D. A. Gulyaev、M. S. Klenov、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、A. N. Pivkina、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-021-3256-6

  日期：2021.8

  l}-NNO-azoxy)furazan (5a). This compound contains a new explosophore (3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-NNO-azoxy moiety. The oxidation of the amino group in aminofurazan 5a with an excess N2O5 of resulted in the corresponding nitro derivative 5b. Aminofurazan 5a reacted with DBI to give the corresponding azo compound 5c. Compounds 5a,c may be of interest as energetic substances due to the combination

  3-氨基-4-的反应- [（3-硝基- 1 ħ -1,2,4-三唑-1-基） - NNO -azoxy]呋咱（4A）与2,2,2-三氟- ñ - (4-nitrosofurazan-3-yl) 乙酰胺 ( 6 ) 在二溴异氰尿酸 (DBI) 存在下去除保护性三氟乙酰基得到 3-amino-4-(4-[(3-nitro-1 H - 1,2,4-三唑-1-基） - NNO -azoxy]呋咱-3-基} - NNO -azoxy）呋咱（图5a）。该化合物含有新的爆炸物 (3-nitro-1 H -1,2,4 - triazol -1-yl) -NNO - azoxy 部分。用过量 N 2氧化氨基呋咱5a中的氨基O 5产生相应的硝基衍生物5b。Aminofurazan 5a与 DBI 反应得到相应的偶氮化合物5c。由于良好的热稳定性和高计算生成焓（分别为827 和 953 kcal kg -1）
• [(3-Nitro-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-<i>NNO</i>-azoxy]furazans: energetic materials containing an N(O)N–N fragment
  作者：Dmitry A. Gulyaev、Michael S. Klenov、Aleksandr M. Churakov、Yurii A. Strelenko、Ivan V. Fedyanin、David B. Lempert、Ekaterina K. Kosareva、Tatiana S. Kon'kova、Yurii N. Matyushin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1039/d1ra03919a

  日期：——

  amino group in the latter made it possible to synthesize the corresponding nitro (5), azo (6), and methylene dinitramine (7) substituted furazans. The compounds synthesized are thermally stable (decomposition onset temperatures 147–228 °C), exhibit acceptable densities (1.77–1.80 g cm−3) and optimal oxygen balance (the oxidizer excess coefficients α = 0.42–0.71). Their standard enthalpies of formation

  取代的[(3-nitro-1 H -1,2,4-triazol -1-yl) -NNO -azoxy]furazans 4-7的合成策略，其中偶氮基的末端氮键合到唑环的氮原子，首先包括1-氨基-3-硝基-1 H -1,2,4-三唑与2,2,2-三氟-N- (4-nitrosofurazan-3)的反应-基)乙酰胺在二溴异氰尿酸存在下除去三氟乙酰基保护基，得到氨基呋喃( 4 )。后者中氨基的转化使得合成相应的硝基( 5 )、偶氮( 6 )和亚甲基二硝胺( 7 )成为可能) 取代呋喃。合成的化合物具有热稳定性（分解起始温度为 147–228 °C），具有可接受的密度（1.77–1.80 g cm -3）和最佳氧平衡（氧化剂过量系数α = 0.42–0.71）。它们的标准生成焓 (576–747 kcal kg -1 ) 是通过燃烧量热法实验确定的，并且这些化合物已被估计为固体复合推进剂的潜在成
• Synthesis and properties of novel energetic (cyano-NNO-azoxy)furazans
  作者：Nikita E. Leonov、Fedor M. Sidorov、Michael S. Klenov、Aleksandr M. Churakov、Yurii A. Strelenko、Alla N. Pivkina、Ivan V. Fedyanin、David B. Lempert、Tatiana S. Kon'kova、Yurii N. Matyushin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.11.007

  日期：2021.11