N-(2-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide | 1644635-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide；N-(n-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide；5-nitro-2-(pyridin-2-ylmethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1644635-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 333.303
• InChiKey: HLIWLKRZHSCHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide 、 碘乙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 以67.5%的产率得到N-(1-ethyl-2-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide-1-iodide
  参考文献：
  名称：

  一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法 和应用

  摘要：

  公开号：

  CN114044767B
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.41h， 生成 N-(2-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法 和应用

  摘要：

  公开号：

  CN114044767B

文献信息

• Solvatoemissive dual fluorescence of N-(pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimides
  作者：Jayanta K. Nath、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1007/s10895-014-1353-8

  日期：2014.5

  Solvatoemissive dual fluorescence emission observed in the three positional isomers of N-(n-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide [n = 2 (1), 3 (2), 4 (3)] are described. Dual fluorescence emission in this class of compounds occurs from the excited states with extended conjugation via π-stacking interactions. The crystal structure of the compound 1 and the chloride salt of 2 were determined. The compound 1 forms dimeric assemblies through π-stacking interactions. Whereas the structure of the chloride salt of 2 is composed of dimeric assemblies of the cationic part which hold cyclic hydrated anionic assemblies through weak C-H…Cl interactions. Anionic hydrated assemblies between water and chloride ions have cyclic tetrameric structure through O-H…Cl interactions.

  本文描述了在N-(n-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺[n=2(1)、3(2)、4(3)]的三种位置异构体中观察到的溶出双荧光发射。这类化合物中的双荧光发射发生在通过π-堆积相互作用扩展共轭的激发态。确定了化合物1和2的氯化盐的晶体结构。化合物1通过π-堆积相互作用形成二聚体组装。而2的氯化盐的结构由阳离子部分的双聚体组装组成，通过弱的C-H…Cl相互作用保持环状水合阴离子组装。水和氯离子之间的阴离子水合组装通过O-H…Cl相互作用具有环状四聚体结构。
• A Nuclear-Localized Naphthalimide-Based Fluorescent Light-Up Probe for Selective Detection of Carbon Monoxide in Living Cells
  作者：Arnab Sarkar、Chandrani Fouzder、Sujaya Chakraborty、Ejaj Ahmmed、Rakesh Kundu、Somasri Dam、Pabitra Chattopadhyay、Koushik Dhara

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00462

  日期：2020.2.17

  nitrogen, and sulfur species and also various biologically important cationic, anionic, and neutral species. The detection limit of this probe for CO is as low as 0.18 μM with a linear range of 0-70 μM. Also, this fluorogenic probe is an efficient candidate for monitoring intracellular CO in living cells (RAW 264.7, A549 cells), and the fluorescence signals predominantly localize in the nuclear region

  设计并合成了一种核定位的荧光发光探针NucFP-NO2，该探针可以通过将CO介导的硝基基团转化为氨基官能团，选择性地检测水性缓冲液（pH 7.4，37°C）中的CO部分。该探针在不使用任何金属离子（例如Pd，Rh，Fe等）的情况下，触发了对CO的超过55倍的“开启”荧光响应。增强的响应对各种相关的活性氧，氮，和硫物种，以及各种生物学上重要的阳离子，阴离子和中性物种。该探针对CO的检出限低至0.18μM，线性范围为0-70μM。而且，这种荧光探针是监测活细胞（RAW 264.7，A549细胞）中细胞内CO的有效候选者，