2,2-dimethyl-3-(4-fluorophenyl)propyl methyl ether | 1294006-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(4-fluorophenyl)propyl methyl ether
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(3-methoxy-2,2-dimethylpropyl)benzene；1-fluoro-4-(3-methoxy-2,2-dimethylpropyl)benzene
• CAS: 1294006-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₇FO
• 分子量: 196.265
• InChiKey: IBWINHGSBCOXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxy-2-methylppopyl)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 phenyl(hydroxy)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane 18-crown-6 complex (1:1) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2,2-dimethyl-3-(4-fluorophenyl)propyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent phenyl-λ3-iodane-mediated para-selective aromatic fluorination of 3-phenylpropyl ethers

  摘要：

  3-苯丙基醚在 BF3–Et2O 和水的存在下，与活化的碘苯单体·18-冠-6 复合物 [PhI(OH)BF4·18C6] 反应，导致苯环的邻位选择性单氟化，通过相邻的醇氧基团参与， regioselectively 生成 3-(4-氟苯基)丙基醚，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1cc10215j

文献信息

• Hypervalent phenyl-λ3-iodane-mediated para-selective aromatic fluorination of 3-phenylpropyl ethers
  作者：Motomichi Saito、Kazunori Miyamoto、Masahito Ochiai

  DOI：10.1039/c1cc10215j

  日期：——

  Exposure of 3-phenylpropyl ethers to an activated iodosylbenzene monomer·18-crown-6 complex [PhI(OH)BF4·18C6] in the presence of BF3–Et2O and water results in the para-selective monofluorination of benzene ringvia neighboring alkoxy group participation and directly affords 3-(4-fluorophenyl)propyl ethers regioselectively in good yields.

  3-苯丙基醚在 BF3–Et2O 和水的存在下，与活化的碘苯单体·18-冠-6 复合物 [PhI(OH)BF4·18C6] 反应，导致苯环的邻位选择性单氟化，通过相邻的醇氧基团参与， regioselectively 生成 3-(4-氟苯基)丙基醚，产率良好。