cholesteryl (2-{2-[2-(succinimidyloxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamate | 1181734-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl (2-{2-[2-(succinimidyloxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[2-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1181734-90-6
• 化学式: C₃₉H₆₃N₃O₈
• 分子量: 701.945
• InChiKey: LWHOLECKGDKJKB-FHXBRQHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^α-bis(carboxymethyl)lysine t-butyl ester 、 cholesteryl (2-{2-[2-(succinimidyloxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrilotriacetic acid terminated tethers for the binding of His-tagged proteins to lipid bilayers and to gold

  摘要：

  Nitrilotriacetic acid terminated tethers for trapping of His-tagged proteins have been synthesized and characterized. Compound 1, containing a lipophilic cholesterol anchor, hydrophilic oligoethoxy chain linker, and nitrilotriacetic acid terminus, can be used for attaching His-tagged proteins to phospholipid bilayers. Compound 2, containing a gold binding thioacetate anchor, hydrophilic oligoethoxy chain, and nitrilotriacetic acid terminus, can be used to tether His-tagged proteins to a gold surface. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.049
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 8-amino-3,6-dioxaoctaneamine cholesteryl carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到cholesteryl (2-{2-[2-(succinimidyloxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇为基础的系链，可在二氧化硅和金表面上均形成具有光图案的脂质膜阵列

  摘要：

  冲浪黄金和二氧化硅！一条新的基于胆固醇的系链被连接到胺官能化的二氧化硅和金表面。由此产生的自组装单分子层，可以进行深紫外光图案化，用于在二氧化硅上进行荧光研究（左图）和在金上进行阻抗研究（右图）上附着基本等同的带图案的支持脂质双层。

  DOI：

  10.1002/chem.200900404