4,6,11,13,19,21,26,28-octa-tert-butyl-1,16(2,5)dipyridinecyclotriacontaphane-4,5,11,12,19,20,26,27-octaen-2,7,9,10,14,17,22,24,29-octayne | 1602486-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6,11,13,19,21,26,28-octa-tert-butyl-1,16(2,5)dipyridinecyclotriacontaphane-4,5,11,12,19,20,26,27-octaen-2,7,9,10,14,17,22,24,29-octayne
• CAS: 1602486-54-3
• 化学式: C₇₀H₇₈N₂
• 分子量: 947.403
• InChiKey: CNKFWLXJFXEXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis[3,5-di(tert-butyl)hepta-3,4-diene-1,6-diyn-1-yl]pyridine 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 以56%的产率得到4,6,11,13,19,21,26,28-octa-tert-butyl-1,16(2,5)dipyridinecyclotriacontaphane-4,5,11,12,19,20,26,27-octaen-2,7,9,10,14,17,22,24,29-octayne
  参考文献：
  名称：

  合成 1,3-丁二炔基大环化合物的乙炔同源偶联方法：[142]-Alleno-Acetylenic Cyclophanes

  摘要：

  [142]-丙炔-炔环芳烃通过两种不同的方法合成：两个炔基片段之间的分子间偶联，以及线性无环双炔基低聚物的分子内闭环。目标的对称性决定了最合适的方法的选择。为了说明这些方法，我们使用了 1,3-二乙炔基取代的丙二烯作为构建单元。由于丙二烯部分的立体特性，丙炔-炔环芳烃以非对映异构体的混合物形式获得，主要的扭曲异构体通过制备型 HPLC 进行拆分。异构体的不同对称性允许通过考虑相应 NMR 光谱中非等效基团的数量来分配主要扭曲异构体的相对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301701

文献信息

• Acetylenic Homocoupling Methodology Towards the Synthesis of 1,3-Butadiynyl Macrocycles: [14₂]-Alleno-Acetylenic Cyclophanes
  作者：Inmaculada R. Lahoz、Armando Navarro-Vázquez、José Lorenzo Alonso-Gómez、M. Magdalena Cid

  DOI：10.1002/ejoc.201301701

  日期：2014.3

  [142]-Alleno-acetylenic cyclophanes were synthesized through two different approaches: an intermolecular coupling between two alkynyl fragments, and an intramolecular ring-closure of a linear acyclic bisalkynyl oligomer. The symmetry of the target dictates the choice of the most suitable method. To illustrate these approaches we have used 1,3-diethynyl-substituted allenes as building blocks. Due to

  [142]-丙炔-炔环芳烃通过两种不同的方法合成：两个炔基片段之间的分子间偶联，以及线性无环双炔基低聚物的分子内闭环。目标的对称性决定了最合适的方法的选择。为了说明这些方法，我们使用了 1,3-二乙炔基取代的丙二烯作为构建单元。由于丙二烯部分的立体特性，丙炔-炔环芳烃以非对映异构体的混合物形式获得，主要的扭曲异构体通过制备型 HPLC 进行拆分。异构体的不同对称性允许通过考虑相应 NMR 光谱中非等效基团的数量来分配主要扭曲异构体的相对构型。