2,3:6,7-diepoxy-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone | 143539-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2,3:6,7-diepoxy-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: 2,3:6,7-Dianhydro-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone；(1R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 143539-09-7
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: FMNCDKLTSOFVRG-AIECOIEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:6,7-diepoxy-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 氨 作用下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到3,7-dideoxy-3,7-imino-D-glycero-D-galacto-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; IV: Preparation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoheptitols with L-glycero-D-manno, D-glycero-L-gulo and L-glycero-D-altro Configuration

  摘要：

  通过方便的两步程序，由 2,7-二溴-2,7-二脱氧庚酮-1,4-内酯 1、9 和 17 制备了三种新型 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚醇 4、12 和 20 ， 分别。二溴内酯直接与氨反应得到亚氨基庚酸，然后将其还原，或者二溴内酯首先还原为二溴庚醇，然后用氨处理。显示二溴化合物的闭环是通过环氧化物进行的。此外，用氰化物对D-甘露糖和D-半乳糖进行扩链，所得庚酸用于制备四种新型溴脱氧庚酸内酯6、9、14和17。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4009
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到2,3:6,7-diepoxy-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones

  摘要：

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26196

文献信息

• Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1992-26196

  日期：——

  Treatment of bromodeoxyaldonolactones with a nonaqueous base, such as potassium fluoride, caesium fluoride or potassium carbonate in acetone, yields 2,3-anhydro-, 5,6-anhydro-, and 2,3: 5,6-dianhydrohexonolactones, or 2,3-anhydro-and 2,3:6,7-dianhydrohepto-nolactones in good yields.

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。
• Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; IV: Preparation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoheptitols with L-glycero-D-manno, D-glycero-L-gulo and L-glycero-D-altro Configuration
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1995-4009

  日期：1995.7

  Three novel 1,5-dideoxy-1,5-iminoheptitols 4, 12 and 20 were prepared by a convenient two-step procedure from 2,7-dibromo-2,7-dideoxyheptono-1,4-lactones 1, 9 and 17, respectively. The dibromolactones were either reacted directly with ammonia to give iminoheptonic acids which were then reduced, or the dibromolactones were first reduced to dibromoheptitols which were then treated with ammonia. The ring closure of the dibromo compounds was shown to proceed via epoxides. In addition, chain elongation of D-mannose and D-galactose with cyanide was carried out and the resulting heptonic acids were used for preparation of four novel bromodeoxyheptonolactones 6, 9, 14 and 17.

  通过方便的两步程序，由 2,7-二溴-2,7-二脱氧庚酮-1,4-内酯 1、9 和 17 制备了三种新型 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚醇 4、12 和 20 ， 分别。二溴内酯直接与氨反应得到亚氨基庚酸，然后将其还原，或者二溴内酯首先还原为二溴庚醇，然后用氨处理。显示二溴化合物的闭环是通过环氧化物进行的。此外，用氰化物对D-甘露糖和D-半乳糖进行扩链，所得庚酸用于制备四种新型溴脱氧庚酸内酯6、9、14和17。