1-[5-(2-phenylethyl)-2-aza-7(1,2)-benzenabicyclo[3.2.1]octaphan-3-en-2-yl]ethanone | 1242138-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-[5-(2-phenylethyl)-2-aza-7(1,2)-benzenabicyclo[3.2.1]octaphan-3-en-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[9-(2-Phenylethyl)-12-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,10-tetraen-12-yl]ethanone；1-[9-(2-phenylethyl)-12-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,10-tetraen-12-yl]ethanone
• CAS: 1242138-11-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: AOIJUETUXTZYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(2-phenylethyl)-2-aza-7(1,2)-benzenabicyclo[3.2.1]octaphan-3-en-2-yl]ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-[5-(2-phenylethyl)-2-aza-7(1,2)-benzenabicyclo[3.2.1]octaphan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过N-保护的4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的分子内环化反应合成5-取代的7,8-苯并吗啉

  摘要：

  已经开发了一种高效且高产率的方法，用于合成在C5处具有不同取代基的7,8-苯并吗啡喃。它基于N-保护的4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的酸催化的分子内环化反应，可通过向N-甲硅烷基吡啶离子中添加二有机氧化镁化合物轻松实现该反应。环化反应通过由1，4-二氢吡啶部分生成的N-酰基亚胺离子进行，该离子在1，4-二氢吡啶环系统的C4处的苄基取代基上发生亲电芳族取代反应。 生物碱-苯并吗啡酮-亲电子取代-N-酰亚胺离子-分子内环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218808
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-benzyl-4-(2-phenylethyl)pyridin-1(4H)-yl]ethanone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到1-[5-(2-phenylethyl)-2-aza-7(1,2)-benzenabicyclo[3.2.1]octaphan-3-en-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过N-保护的4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的分子内环化反应合成5-取代的7,8-苯并吗啉

  摘要：

  已经开发了一种高效且高产率的方法，用于合成在C5处具有不同取代基的7,8-苯并吗啡喃。它基于N-保护的4,4-二取代的1,4-二氢吡啶的酸催化的分子内环化反应，可通过向N-甲硅烷基吡啶离子中添加二有机氧化镁化合物轻松实现该反应。环化反应通过由1，4-二氢吡啶部分生成的N-酰基亚胺离子进行，该离子在1，4-二氢吡啶环系统的C4处的苄基取代基上发生亲电芳族取代反应。 生物碱-苯并吗啡酮-亲电子取代-N-酰亚胺离子-分子内环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218808