(5S)-3,4-dehydro-3-hydroxy-15,16-desmethylenedioxy-cephalotaxan-2,8-dione | 1225384-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5S)-3,4-dehydro-3-hydroxy-15,16-desmethylenedioxy-cephalotaxan-2,8-dione
• 英文别名: (6S)-3-hydroxy-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),2,13,15-tetraene-4,9-dione
• CAS: 1225384-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: DSLRHYMZXIGBML-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3,4-dehydro-3-hydroxy-15,16-desmethylenedioxy-cephalotaxan-2,8-dione 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(4S,5S)-1,2-dehydro-2-methoxy-15,16-desmethylenedioxy-cephalotaxan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛对映体纯对映体的立体选择性合成

  摘要：

  通过16个步骤和可接受的总收率实现了（-）-头孢他辛的三种类似物的芳烃环结构修饰的不对称全合成。使用的程序与我们小组在2004年报告的（-）-头孢他辛的全合成过程非常相似。对映纯螺烷化合物4是常见的中间体，可以在其上引入各种芳族基团。在这些合成过程中观察到了意外的和有趣的不同化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.004
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(5S)-3,4-dehydro-3-hydroxy-15,16-desmethylenedioxy-cephalotaxan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛对映体纯对映体的立体选择性合成

  摘要：

  通过16个步骤和可接受的总收率实现了（-）-头孢他辛的三种类似物的芳烃环结构修饰的不对称全合成。使用的程序与我们小组在2004年报告的（-）-头孢他辛的全合成过程非常相似。对映纯螺烷化合物4是常见的中间体，可以在其上引入各种芳族基团。在这些合成过程中观察到了意外的和有趣的不同化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.004