trans-8-benzyl-6-methyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine | 1187063-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-8-benzyl-6-methyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine
• 英文别名: (6S,8S)-8-benzyl-6-methyl-8-phenyl-5,6-dihydrotetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine
• CAS: 1187063-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: TZLLCFMRRAGQIS-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-6-methyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine 、 溴甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到trans-8-benzyl-6-methyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  探索杂环双唑的独特反应性—获得功能多样且用途广泛的杂环支架

  摘要：

  氧杂双环四唑中的苄基氢原子，如（6 R，8 R）-（8-苯基-5,6-二氢-8 H-四唑[5,1- c ] [1,4]恶嗪-6-基） -链烷醇（A，X ＝ CH 2 OH）是高度酸性的，优选被NaH和活性烷基卤化物烷基化为羟甲基。现在，对映体富集的产物B在立体异构的苄基碳原子上包含苯基和烷基。产物经β-消除，得到1- {1- [3- [丙烯基] -1H-四唑-5-基} -1-苯基-链烷醇。丙烯基链的裂解导致手性非外消旋的1-苯基-1-（1 H-四唑-5-基）-链烷醇C。氧杂双环四唑的自由基“异头”叠氮化，然后通过构型反转进行还原和闭环，生成氮杂双环四唑D，作为受限的官能化哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.033

文献信息

• Exploring the unique reactivities of heterobicyclic tetrazoles—access to functionally diverse and versatile heterocyclic scaffolds
  作者：Stephen Hanessian、Benoît Deschênes-Simard、Daniel Simard

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.033

  日期：2009.8

  tetrazoles such as (6R,8R)-(8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl)-alkanols (A, X=CH2OH) is highly acidic, being alkylated in preference to a hydroxymethyl group with NaH and active alkyl halides. The enantioenriched products B now contain a phenyl and alkyl group on a stereogenic benzylic carbon atom. The products are subject to β-elimination to give 1-1-[3-propenyl]-1H-tetrazol

  氧杂双环四唑中的苄基氢原子，如（6 R，8 R）-（8-苯基-5,6-二氢-8 H-四唑[5,1- c ] [1,4]恶嗪-6-基） -链烷醇（A，X ＝ CH 2 OH）是高度酸性的，优选被NaH和活性烷基卤化物烷基化为羟甲基。现在，对映体富集的产物B在立体异构的苄基碳原子上包含苯基和烷基。产物经β-消除，得到1- 1- [3- [丙烯基] -1H-四唑-5-基} -1-苯基-链烷醇。丙烯基链的裂解导致手性非外消旋的1-苯基-1-（1 H-四唑-5-基）-链烷醇C。氧杂双环四唑的自由基“异头”叠氮化，然后通过构型反转进行还原和闭环，生成氮杂双环四唑D，作为受限的官能化哌嗪。