8-bromo-4H-chromeno[4,3-c]isoxazole | 1173119-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-bromo-4H-chromeno[4,3-c]isoxazole
• 英文别名: 8-bromo-4H-chromeno[4,3-c][1,2]oxazole
• CAS: 1173119-93-1
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: LKSPFFXZMQWIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 2-碘苯甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 8-bromo-4H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  醛肟分子内氧化环加成高效催化合成缩合异恶唑衍生物

  摘要：

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。

  DOI：

  10.3390/molecules27123860

文献信息

• Efficient synthesis of isoxazoles and isoxazolines from aldoximes using Magtrieve™ (CrO2)
  作者：Sandeep Bhosale、Santosh Kurhade、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.073

  日期：2009.7

  Treatment of aldoximes 1 with Magtrieve™ (CrO2) in presence of dipolarophile 3 or 4, furnished a variety of isoxazolines 5a–u and isoxazoles 6a–q as 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) products (38 examples; 63–90% isolated yields). In situ formation of a nitrile oxide intermediate was confirmed through isolation of the dimerization product furoxane 2a in absence of any dipolarophile. The methodology

  在存在偶极亲和剂3或4的情况下，用Magtrieve ™（CrO 2）处理醛肟1，提供了各种异恶唑啉5a–u和异恶唑6a–q作为1,3-偶极环加成（1,3-DC）产品（38个例子） ； 63–90％的独立收益率）。通过在不存在任何双亲性物质的情况下分离二聚产物呋喃烷2a来确认一氧化氮中间体的原位形成。该方法已扩展到分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，以获得高度有用的7-8色烷衍生物（分离产率为75-80％）。Magtrieve ™作为用于1,3-DC反应的新试剂，它具有出色的底物通用性，同时还表现出对敏感保护基和富电子官能团的耐受性。