4-(6-chloro-5,7-diethyl-4-oxochroman-2-yl)-3-oxobutyric acid methyl ester | 913361-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-(6-chloro-5,7-diethyl-4-oxochroman-2-yl)-3-oxobutyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(6-chloro-5,7-diethyl-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 913361-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₅
• 分子量: 352.815
• InChiKey: IGUOWFXWMVGBDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloro-5,7-diethyl-4-oxochroman-2-yl)-3-oxobutyric acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到2-Chloro-1,3-diethyl-7-hydroxy-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/多米诺复古迈克尔-阿尔道-内酯化”策略合成7-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-酮

  摘要：

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.084
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloro-2,4-diethyl-6-hydroxyphenyl)ethanone 在 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 33.0h， 生成 4-(6-chloro-5,7-diethyl-4-oxochroman-2-yl)-3-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/多米诺复古迈克尔-阿尔道-内酯化”策略合成7-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-酮

  摘要：

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.084