methyl 7-benzyloxy-6-iodo-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-carboxylate | 1111631-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 7-benzyloxy-6-iodo-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-iodo-8-methoxy-1-oxo-7-phenylmethoxy-3,4-dihydroisochromene-3-carboxylate
• CAS: 1111631-35-6
• 化学式: C₁₉H₁₇IO₆
• 分子量: 468.245
• InChiKey: KLBYCTGAXSCDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxy-3,6-dimethoxyphenyl)-1-triethylsiloxybut-3-en-2-one 、 methyl 7-benzyloxy-6-iodo-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-carboxylate 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到methyl (E)-7-benzyloxy-6-[4-(2-(benzyloxy)-3,6-dimethoxyphenyl)-3-oxo-4-(triethylsiloxy)but-1-enyl]-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Model Studies for the Synthesis of Heliquinomycin: Preparation of New Spiroketals

  摘要：

  在合成天然产品氦喹霉素的过程中，我们研究了新的模型化合物。我们可以提供确凿证据，证明电子效应阻止了含有异香豆素分子的化合物（如 5）形成螺酮。因此，我们制备了前体 16 和 26，它们不会像 5 中的甲氧基羰基那样产生强烈的夺电子效应。二氢异香豆素衍生物 10 和邻苯二甲酸盐 25 与烯酮 4 发生赫克反应，得到所需的前体 16 和 26。还原脱苄基化后，生成的中间体在醇中用无水盐酸处理，得到螺酮 18-20 和 28、29，收率合理。螺酮化反应是在热力学控制下进行的，生成物中的羟基与吡喃氧原子呈反式关系。将二氢异鼠李素 19 氧化转化为异香豆素衍生物的尝试失败了。在一次尝试中，观察到环收缩成新的螺酮 24。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083194
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-iodo-2-methoxy-6-(3-methoxy-2-hydroxy-3-oxopropyl)benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl 7-benzyloxy-6-iodo-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Model Studies for the Synthesis of Heliquinomycin: Preparation of New Spiroketals

  摘要：

  在合成天然产品氦喹霉素的过程中，我们研究了新的模型化合物。我们可以提供确凿证据，证明电子效应阻止了含有异香豆素分子的化合物（如 5）形成螺酮。因此，我们制备了前体 16 和 26，它们不会像 5 中的甲氧基羰基那样产生强烈的夺电子效应。二氢异香豆素衍生物 10 和邻苯二甲酸盐 25 与烯酮 4 发生赫克反应，得到所需的前体 16 和 26。还原脱苄基化后，生成的中间体在醇中用无水盐酸处理，得到螺酮 18-20 和 28、29，收率合理。螺酮化反应是在热力学控制下进行的，生成物中的羟基与吡喃氧原子呈反式关系。将二氢异鼠李素 19 氧化转化为异香豆素衍生物的尝试失败了。在一次尝试中，观察到环收缩成新的螺酮 24。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083194