7-(4-chlorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one | 1039103-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1039103-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: NKRQWOJLZACZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-cyclopropylethan-1-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Bi(OTf)2Cl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one 、 5-(4-chlorophenyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的1-环丙基-2-芳基酮衍生物与烯丙基酯，乙酰乙酸乙酯和丙烯酸甲酯的反应

  摘要：

  TMSOTf介导的2-芳基-1-（1-苯基环丙基）乙炔酮1与烯丙酸酯的反应为合成6-甲基-3a，7-二芳基-3,3a-二氢-2 H-苯并呋喃-提供了一种新方法4-一衍生物2的产率中等。此外，我们还发现，TMSOTf介导的1-环丙基-2-芳基蒽酮与乙酰乙酸乙酯的反应可提供相应的2,3-二氢苯并呋喃-4-醇和二氢呋喃[2,3 - h ]铬-2-酮通过涉及H 2的环丙烷的亲核开环反应的顺序反应获得中等收率O，一个分子间的醇醛型反应和两个分子内的醇醛型反应，循环酯交换，脱水和芳构化。而且，通过使用丙烯酸甲酯代替烯丙酸酯，相应的7-芳基-3,5,6,7-四氢-2 H-苯并呋喃-4-酮和5-芳基-3,5,6,7-四氢-在Bi（OTf）2 Cl存在下，可以中等至高产率形成2 H-苯并呋喃-4-酮。在控制实验的基础上，还提供了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo800608h