6-chloro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1411996-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1411996-11-6
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: HSZSVGGCLWUEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 、 苯乙炔 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-chloro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Room-Temperature Cascade Reaction of 3-Hydroxyisoindolin-1-one with Alkynes

  摘要：

  An efficient and mild synthesis of a variety of 3-(2-oxopropyl)-isoindolinone derivatives via a BF3 center dot Et2O catalyzed cascade reaction among 3-hydroxyisoindolin-1-one and phenylacetylene was achieved. Various isoindolinone derivatives were obtained in good to excellent yields. The process, which avoided several drawbacks such as the requirement of concentrated protic acids and metal catalysts, protecting group of nitrogen, high temperature, and multistep synthesis, includes C(sp(3))-OH cleavage, C-C coupling, and hydration of alkyne.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00283
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-chloro-2-benzofuran-1-(3H)-one 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到6-chloro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物的重排意外过程

  摘要：

  制备并表征了在异硫脲鎓部分（无，一个或两个甲基）和苯环上取代基不同的三个系列的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物。然后将这些盐用各种碱（乙酸盐，三乙胺，Na 2 CO 3）处理，得到1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-碳硫代酰胺或S到N的产物异苯并呋喃酮-3-基迁移，即1,3-二甲基-1-（3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲。如果使用氨与N，N'-二甲基异硫脲鎓盐反应，则3-羟基-2,3-二氢-1 H与异氰酸1,3-二甲基-1-酮（1,3-二甲基-1-（3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl）thiothioas）平行形成，产率随氨浓度的增加而增加。异吲哚酮的形成与醛中间体分两步进行，该中间体可以被N，N-二甲基肼捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.005