[(1S)-1-[(2S,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl] methanesulfonate | 1086009-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(1S)-1-[(2S,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl] methanesulfonate
• CAS: 1086009-81-5
• 化学式: C₂₄H₅₀O₇SSi₂
• 分子量: 538.894
• InChiKey: LLUIBOFAWPSPFR-BIRZXAFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(2S,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl] methanesulfonate 、 三甲基铝 以 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过甲基的独特插入来合成2,3-反式-2-甲基-四氢吡喃-3-醇和oxepan-3-醇的新方法

  摘要：

  用Me 3 Al处理在C-2侧链具有1'-甲氧基的四氢吡喃-3-醇和环氧丙烷-3-醇衍生物可实现甲氧基的去除，1,2-氢化物的移位和将甲基立体选择性地插入所得的氧鎓离子中，分别得到2，3-反式-2-甲基-四氢吡喃-3-醇和氧杂环丙烷-3-醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.011