(Z)-2-(allyloxycarbonyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)vinyl acetate | 1051945-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(allyloxycarbonyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)vinyl acetate
• 英文别名: [(Z)-2-naphthalen-2-yl-2-prop-2-enoxycarbonyloxyethenyl] acetate
• CAS: 1051945-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: WFZJIJMSNFSHNB-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(allyloxycarbonyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)vinyl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-(naphthalen-2-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl acetate 、 (R)-1-(naphthalen-2-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯的烯丙基烷基化，配体控制高度区域选择性和对映选择性合成 α-酰氧基酮

  摘要：

  钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯 1 的脱羧不对称烯丙基烷基化可分解为 α-羟基酮 3 或 α-羟基醛 4。产物分布在很大程度上受配体控制。在 DME 中使用 Lnaph，我们专门获得了产率良好至极好的和高对映体过量的酮产品。反应在极其温和的条件下进行，因此我们可以有广泛的 OR 选择。除了常用的保护基团如 OAc 和 OPiv 外，还可以使用更多功能化的基团，如甲基丁-2-烯酰基，其下游过程可以提供其他合成有趣的结构。

  DOI：

  10.1021/ja8038954
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-(2-naphthyl)-2-oxoethyl carbonate 、 乙酰氯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.77h， 以82%的产率得到(Z)-2-(allyloxycarbonyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯的烯丙基烷基化，配体控制高度区域选择性和对映选择性合成 α-酰氧基酮

  摘要：

  钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯 1 的脱羧不对称烯丙基烷基化可分解为 α-羟基酮 3 或 α-羟基醛 4。产物分布在很大程度上受配体控制。在 DME 中使用 Lnaph，我们专门获得了产率良好至极好的和高对映体过量的酮产品。反应在极其温和的条件下进行，因此我们可以有广泛的 OR 选择。除了常用的保护基团如 OAc 和 OPiv 外，还可以使用更多功能化的基团，如甲基丁-2-烯酰基，其下游过程可以提供其他合成有趣的结构。

  DOI：

  10.1021/ja8038954