7-bromo-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1290085-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-bromo-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；7-bromo-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1290085-99-2
• 化学式: C₁₀H₈BrFO
• 分子量: 243.075
• InChiKey: UIYBZJXFERNAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₀H₇BrClFO
  参考文献：
  名称：

  光诱导环己酮单加氧酶的混杂对映选择性合成 α-氟代酮

  摘要：

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202211199
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到7-bromo-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族酮在不对称有机催化的Cδ形成中作为亲核试剂。C和C ？N键：氟化四元立体立体中心建设的捷径。

  摘要：

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003761

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions with Fluorinated Aromatic Ketones: Efficient Access to Chiral β-Fluoroamines
  作者：Barry M. Trost、Tanguy Saget、Andreas Lerchen、Chao-I Joey Hung

  DOI：10.1002/anie.201509719

  日期：2016.1.11

  herein is a Zn/Prophenol‐catalyzed Mannich reaction using fluorinated aromatic ketones as nucleophilic partners for the direct enantio‐ and diastereoselective construction of β‐fluoroamine motifs featuring a fluorinated tetrasubstituted carbon. The reaction can be run on a gram scale with a low catalyst loading without impacting its efficiency. Moreover, a related aldol reaction was also developed. Together

  本文报道的是Zn / Prophenol催化的Mannich反应，该反应使用氟化芳族酮作为亲核配偶体，以氟化四取代碳为特征的直接对映体和非对映体选择性构建β-氟胺基。该反应可以以克规模进行，催化剂负载量低，而不会影响其效率。此外，还开发了相关的醛醇缩合反应。总之，这些反应为制备具有四取代的CF中心的药物相关产品提供了一种新方法。
• Highly Enantioselective CuAAC of Functional Tertiary Alcohols Featuring an Ethynyl Group and Their Kinetic Resolution
  作者：Kui Liao、Yi Gong、Ren‐Yi Zhu、Cai Wang、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202016286

  日期：2021.4.6

  The first highly enantioselective CuI‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) of tertiary alcohols and their kinetic resolution is reported. This approach allows facile access to multifunctional tertiary alcohols featuring an α‐ethynyl or α‐triazole moiety, and represents the first successful kinetic resolution of racemates with a tetrasubstituted carbon stereocenter via CuAAC. Newly developed

  报道了叔醇的第一个高对映选择性的Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）及其动力学拆分。这种方法可以轻松获得具有α-乙炔基或α-三唑部分的多功能叔醇，并且代表了通过CuAAC具有四取代碳立构中心的外消旋物的首次成功动力学拆分。具有C4膦酸酯基的最新开发的吡啶双恶唑啉（PYBOX）配体起着关键作用。
• Asymmetric H–D exchange reactions of fluorinated aromatic ketones
  作者：Yujun Zhao、Xiaozhi Lim、Yuanhang Pan、Lili Zong、Wei Feng、Choon-Hong Tan、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c2cc31443f

  日期：——

  Chiral bicyclic guanidine catalyzes the asymmetric H–D exchange reactions. Up to 30% ee was achieved. DFT calculations were employed to elucidate and explain the origin of the reaction's stereoselectivity.

  手性双环胍催化了不对称 HâD 交换反应。该反应的ee值高达 30%。利用 DFT 计算阐明并解释了该反应立体选择性的来源。
• Asymmetric Synthesis of Monofluorinated Carbocyclic Alcohols and Vicinal Difluorinated Heterocycles and Carbocycles
  作者：Lucas Bacheley、Ricardo Molina Betancourt、Rathies Ravindra、Gérard Guillamot、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana‐Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.202300383

  日期：2023.7.3

  A straightforward access to novel families of enantioenriched cis-monofluorinated carbocyclic alcohols has been developed through ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation/dynamic kinetic resolution that proceeded in high diastereo- and enantioselectivities. Valuable enantioenriched vicinal difluorinated heterocycles and carbocycles, such as trans-difluorinated indans, tetrahydronaphthalenes

  通过钌催化的不对称转移氢化/动态动力学拆分，以高非对映和对映选择性进行，开发了一种直接获得对映体富集的顺式一氟化碳环醇的新家族的方法。有价值的对映体富集的邻位二氟化杂环和碳环，例如反式二氟化茚满、四氢萘、四氢喹啉和苯并二氢吡喃也已通过相应顺式氟醇的脱氧氟化来合成。