戊茄碱 | 490-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 戊茄碱
• 中文别名: [(3R,7R)-7-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基]3-甲基丁酸酯；邻苯二甲酸氢癸酯
• 英文名称: 6β-Hydroxy-3α-isopentanoyloxytropan
• 英文别名: [(3R,7R)-7-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl] 3-methylbutan oate；[(1S,3R,5S,6R)-6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 490-96-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: APLLVFVOTXZBFO-WISYIIOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85°C
• 沸点：
  163-167 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 戊茄碱
  参考文献：
  名称：

  一种新颖通用的对位烷生物碱的对映选择性合成方法

  摘要：

  完整地介绍了新颖和灵活的方法来羟基化8-azabicyclo [3,2,1] octan-3-ones和9-azabicyclo [3,3,1] nonan-3-ones。以酮内酰胺为原料，此两步方法包括用TBDMSOTf形成甲硅烷基烯醇醚，用Tf 2 O / DTBMP活化内酰胺和卤化物促进的环化反应。所得的1-卤代泛-3-酮的自由基脱氯导致相应的羟基化的tropan-3-酮，其可以被氢化以产生3α，6β-二羟基tropanes。从旋光性酮-内酰胺类化合物开始，该方法已应用于（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-Pervilleine C（6），（+）-（1 S）的对映选择性合成，3 R，5 S，6 R）-缬氨酸（3），（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-二苯甲酰氧托烷（8）和（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-美的地辛（9）。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4998-2

文献信息

• Vincze et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1349
  作者：Vincze et al.

  DOI：——

  日期：——